6-硝基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸 | 55764-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-Oxy-6-nitro-chinolin-4-carbonsaeure
• 英文别名: 2-hydroxy-6-nitro-quinoline-4-carboxylic acid；2-Hydroxy-6-nitro-chinolin-4-carbonsaeure；6-nitro-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 55764-56-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• mdl: MFCD00681028
• 分子量: 234.168
• InChiKey: YCUYSGICYXXUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-Chlor-6-nitrochinolin-4-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  杂环硝基化合物的抗结核作用

  摘要：

  提请注意某些硝基化合物的抗结核作用。我们生产了2-氯-6-硝基喹啉-4-甲酰胺，它像抗生素氯霉素一样具有氯，硝基和酰胺基。将烷基引入酰胺基团和用烷基化胺取代氯基团都大大降低了上述喹啉化合物的抗结核作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330412
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-N-acetylisatin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-硝基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂环硝基化合物的抗结核作用

  摘要：

  提请注意某些硝基化合物的抗结核作用。我们生产了2-氯-6-硝基喹啉-4-甲酰胺，它像抗生素氯霉素一样具有氯，硝基和酰胺基。将烷基引入酰胺基团和用烷基化胺取代氯基团都大大降低了上述喹啉化合物的抗结核作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330412

文献信息

• Borsche; Weussmann; Fritzsche, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1151
  作者：Borsche、Weussmann、Fritzsche

  DOI：——

  日期：——
• Construction and functionalization of fused pyridine ring leading to novel compounds as potential antitubercular agents
  作者：Balakrishna Dulla、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Ravikumar Kapavarapu、Oliver Reiser、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.096

  日期：2012.7

  A series of fused and functionalized pyridine derivatives were designed, synthesized and tested for their potential antitubercular properties. All these novel compounds were prepared by using multistep methods involving the construction of pyridine ring as a key synthetic step. Some of these compounds were found to be interesting when tested for their antitubercular properties in vitro and one of them appeared as an attractive and potential antitubercular agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• James, Robert A.; Kohn, Charlotte A.; Rees, Alun H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 793 - 795
  作者：James, Robert A.、Kohn, Charlotte A.、Rees, Alun H.、Verschuren, Rex E.

  DOI：——

  日期：——
• Mei et al., Yaoxue Xuebao/Acta pharmaceutica Sinica, 1959, vol. 7, p. 311,316
  作者：Mei et al.

  DOI：——

  日期：——
• β-Acid as One of the Nutritive Factors. (Synthesis of β-acid)
  作者：Katashi Makino、Nobuo Hujihara

  DOI：10.1246/bcsj.19.95

  日期：1944.4