(2S,3R,4R)-2-methyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1417405-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-methyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-methyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1417405-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SLBHBHDTFTWRJM-SFGNSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-methyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665
• 作为产物：
  描述：

  vinyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-rhamno-2-enopyranoside 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3R,4R)-2-methyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan Derivatives from Sugar-Derived Allyl Vinyl Ethers
  作者：Perali Ramu Sridhar、Gadi Madhusudhan Reddy、Kalapati Seshadri

  DOI：10.1002/ejoc.201200898

  日期：2012.11

  stereoselective methodology has been developed for the construction of cis-fused perhydrofuro[2,3-b]furans, via 3-C-branched glycal derivatives, involving Claisen rearrangement of sugar-derived allyl vinyl ethers, followed by a one-pot ozonolysis and acid-mediated acetalization. The methodology was used for the stereoselective synthesis of the P2 ligand in the recently FDA approved HIV protease inhibitor darunavir

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。