penta-O-methylochnaflavon | 49619-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: penta-O-methylochnaflavon
• 英文别名: 2-[4-[5-(5,7-Dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl]-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 49619-88-7
• 化学式: C₃₅H₂₈O₁₀
• 分子量: 608.601
• InChiKey: REAXOPZTLKXJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-methylochnaflavon 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到似梨木双黄酮-7-O-B-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Ochnaflavone 的合成及其对 PGE2 生成的抑制作用

  摘要：

  Ochnaflavone 是一种天然存在的双黄酮类化合物，由通过 COC 键连接的两个芹菜素（5,7,4'-三羟基黄酮）单元组成，首先合成并评估了其对生产的抑制活性。通过改性乌尔曼二芳基醚形成作为关键步骤完成全合成。在不同的反应条件下探索了 4'-卤代黄酮和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮的偶联反应。4'-氟-5,7-二甲氧基黄酮 (2c) 和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮 (2d) 在 N,N-二甲基乙酰胺中的反应以 58% 的收率得到偶联化合物 3。合成的 ochnaflavone 强烈抑制 LPS 激活的 RAW 264.7 细胞中 PGE2 的产生 ()，这是由于 COX-2 的表达减少。相反，汉黄芩素的抑制机制与茯苓黄酮有些不同，虽然汉黄芩素是一种天然存在的抗炎黄酮类化合物，具有很强的抑制活性，似乎是对COX-2酶的抑制。我们简洁的 ochnaflavone 全

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3219
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 penta-O-methylochnaflavon
  参考文献：
  名称：

  Ochnaflavone 的合成及其对 PGE2 生成的抑制作用

  摘要：

  Ochnaflavone 是一种天然存在的双黄酮类化合物，由通过 COC 键连接的两个芹菜素（5,7,4'-三羟基黄酮）单元组成，首先合成并评估了其对生产的抑制活性。通过改性乌尔曼二芳基醚形成作为关键步骤完成全合成。在不同的反应条件下探索了 4'-卤代黄酮和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮的偶联反应。4'-氟-5,7-二甲氧基黄酮 (2c) 和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮 (2d) 在 N,N-二甲基乙酰胺中的反应以 58% 的收率得到偶联化合物 3。合成的 ochnaflavone 强烈抑制 LPS 激活的 RAW 264.7 细胞中 PGE2 的产生 ()，这是由于 COX-2 的表达减少。相反，汉黄芩素的抑制机制与茯苓黄酮有些不同，虽然汉黄芩素是一种天然存在的抗炎黄酮类化合物，具有很强的抑制活性，似乎是对COX-2酶的抑制。我们简洁的 ochnaflavone 全

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3219

文献信息

• Total synthesis of ochnaflavone
  作者：Monica M Ndoile、Fanie R van Heerden

  DOI：10.3762/bjoc.9.152

  日期：——

  The first total syntheses of ochnaflavone, an asymmetric biflavone consisting of apigenin and luteolin moieties, and the permethyl ether of 2,3,2'',3''-tetrahydroochnaflavone have been achieved. The key steps in the synthesis of ochnaflavone were the formation of a diaryl ether and ring cyclization of an ether-linked dimeric chalcone to assemble the two flavone nuclei. Optimal experimental conditions for the oxidative cyclization to form ochnaflavone were established.

  对称双黄酮ochnaflavone的首个全合成已经完成，该化合物由apigenin和luteolin基团组成。同时，2,3,2''，3''-四氢ochnaflavone的四甲氧基醚也被合成。合成ochnaflavone的关键步骤是形成二芳基醚和环化合成链联二聚chalcone以组装两个黄酮核。已建立最佳的实验条件，以进行氧化环化形成ochnaflavone。
• Synthesis of Ochnaflavone and Its Inhibitory Activity on PGE₂Production
  作者：Sung Soo Kim、Van Anh Vo、Haeil Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.11.3219

  日期：2014.11.20

  the contrary, the inhibition mechanism of wogonin was somewhat different from that of ochnaflavone although wogonin, a natural occurring anti-inflammatory flavonoid, showed strong inhibitory activity of production (), and seems to be COX-2 enzyme inhibition. Our concise total synthesis of ochnaflavone enable us to provide sufficient quantities of material for advanced biological studies as well as to

  Ochnaflavone 是一种天然存在的双黄酮类化合物，由通过 COC 键连接的两个芹菜素（5,7,4'-三羟基黄酮）单元组成，首先合成并评估了其对生产的抑制活性。通过改性乌尔曼二芳基醚形成作为关键步骤完成全合成。在不同的反应条件下探索了 4'-卤代黄酮和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮的偶联反应。4'-氟-5,7-二甲氧基黄酮 (2c) 和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮 (2d) 在 N,N-二甲基乙酰胺中的反应以 58% 的收率得到偶联化合物 3。合成的 ochnaflavone 强烈抑制 LPS 激活的 RAW 264.7 细胞中 PGE2 的产生 ()，这是由于 COX-2 的表达减少。相反，汉黄芩素的抑制机制与茯苓黄酮有些不同，虽然汉黄芩素是一种天然存在的抗炎黄酮类化合物，具有很强的抑制活性，似乎是对COX-2酶的抑制。我们简洁的 ochnaflavone 全