3-(2-chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propenone | 74441-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propenone
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74441-59-1
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: SYHPAXOZIDMOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propenone 在 PPA 作用下， 生成 4-(2-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-cyclopenta[b]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Maffrand, Jean-Pierre; Biogegrain, Robert; Courregelongue, Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 727 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of isoniazid-based pyrazolines as potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis with promising radical scavenging action: In-vitro and in-silico evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136657

文献信息

• Hydrogenation Involving Two Different Proton- and Hydride-Transferring Reagents through Metal–Ligand Cooperation: Mechanism and Scope
  作者：Rahul Daga Patil、Manali Dutta、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00229

  日期：2022.9.12

  unsaturated carbonyl/nitro to saturated carbonyl/nitro using hydride and proton transfer from two different sources (silane for hydride and methanol for proton) via substrate-mediated interconvertible coordination modes (imino N → Ru and amido N–Ru) of the active catalyst. Remarkably, the generation of Ru–H and the presence of N–H of the coordinated BiBzImH2 are important for the generation of interconvertible

  金属-配体合作 (MLC) 允许金属和配体上的活性位点之间的协同作用，以使用氢化物​​和质子转移将氢转移到底物上。尽管它们可用于从单一来源开发绿色和可持续的合成转化，但使用两种不同来源的这些转移仍然有限。在此，我们提出了一种稳定的双功能 2,2'-联苯并咪唑 (BiBzImH 2 ) 基 Ru(II)-对伞花烃，用于使用氢化物​​和质子转移将不饱和羰基/硝基选择性高效地氢化为饱和羰基/硝基。两种不同的来源（用于氢化物的硅烷和用于质子的甲醇）通过活性催化剂的底物介导的相互转化配位模式（亚氨基 N → Ru 和氨基 N-Ru）。值得注意的是，Ru-H 的产生和配位 BiBzImH 2的 N-H 的存在对于产生可相互转换的配位模式很重要，而如果没有 N-H，这又是无效的。标准反应条件下的初始速率动力学显示底物的正序、催化剂的正序和氢供体 (TES) 的正序被破坏。从光谱、动力学、Hammett 研究、动力学同位素效应
• Syntheses of 1,5-Benzothiazepines: Part XXXVI—Syntheses and Antimicrobial Evaluation of 2-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl/2-thienyl)-2,5-dihydro-8-substituted-1,5-benzothiazepines
  作者：Seema Pant、Priyanka Sharma、Umesh C. Pant

  DOI：10.1080/10426500802048920

  日期：2008.11.7

  Six 5-substituted-2-aminobenzenethiols have been reacted with 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propenone and 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propenone in dry ethanol saturated with dry HCl gas, to obtain twelve new compounds, 8-substituted-2-(2-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl/2-thienyl)-2,5-dihydro-1,5-benzothiazepines in satisfactory yields. The structures of the final products have been assigned by elemental microanalyses data for elements, C, H, and N and by IR, 1H NMR, and mass spectroscopies. The synthesized compounds have been evaluated for their relative antimicrobial activity against the gram-positive bacteria, Staphylococcus aureus, gram-negative bacteria, Pseudomonas aeruginosa and the fungus, Candida albicans. The compounds have been found to show little antibacterial activity, but interestingly, showed significant antifungal activity.
• Maffrand, Jean-Pierre; Biogegrain, Robert; Courregelongue, Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 727 - 734
  作者：Maffrand, Jean-Pierre、Biogegrain, Robert、Courregelongue, Jean、Ferrand, Gerard、Frehel, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of isoniazid-based pyrazolines as potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis with promising radical scavenging action: In-vitro and in-silico evaluations
  作者：Jyoti Rasgania、Renu Gavadia、Mandira Varma-Basil、Varsha Chauhan、Sanjay Kumar、Satbir Mor、Devender Singh、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136657

  日期：2024.1