2-Cyclopentylidencyclopentan-1-on-oxid | 36803-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclopentylidencyclopentan-1-on-oxid
• 英文别名: Dispiro<4.0.4.1>-11-oxa-undecan-1-on；2-Cyclopentylidencyclopentanon-oxid；11-oxa-dispiro[4.0.4.1]undecan-1-one；11-Oxadispiro[4.0.4.1]undecan-1-one；11-oxadispiro[4.0.46.15]undecan-10-one
• CAS: 36803-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CVJABEWGAMVRHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentylidencyclopentan-1-on-oxid 在 硫酸 作用下， 生成 5-环戊基-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Maignan,C.; Rouessac,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 550 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚戊基环戊酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-Cyclopentylidencyclopentan-1-on-oxid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮，酸和酯的二甲基二环氧乙烷环氧化。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（作为丙酮溶液）的氧转移，以优异的产率分离出相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94547-7

文献信息

• Dimethyldioxirane epoxidation of α,β-unsaturated ketones, acids and esters.
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Bernd Nestler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94547-7

  日期：1990.1

  The corresponding epoxides were isolated in excellent yields via oxygen transfer by dimethyldioxirane ( as acetone solution).

  通过二甲基二环氧乙烷（作为丙酮溶液）的氧转移，以优异的产率分离出相应的环氧化物。
• Acid Catalyzed Rearrangements of Conjugated Cyclopropyl and Epoxy Ketones
  作者：E. Lee-Ruff、P. Khazanie

  DOI：10.1139/v75-242

  日期：1975.6.15

  A series of spiro[n.2]alkan-2-ones and their 6 and 7 oxa derivatives were subjected to acid catalysis. In the former series, products arising from hydroxyl(cyclopropyl)carbinyl cations are observed...

  一系列spiro[n.2]alkan-2-ones 和它们的6 和7 oxa 衍生物经受酸催化。在前一个系列中，观察到由羟基（环丙基）羰基阳离子产生的产物......
• Lewis acid catalyzed rearrangements of structurally related α,β-unsaturated epoxy ketones and oximes. A complementary approach to the synthesis of isomeric 1,4-diketospiro[n,m] alkanes.
  作者：Robert D. Bach、Mark W. Tubergen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84850-9

  日期：1986.1

  Lewis acid catalyzed rearrangement of α,β-epoxy oximes proceeds by oxirane cleavage α to the oxime moiety with an attendant pinacol type alkyl migration to the resonance stabilized carbenium ion at Cα, affording a 1,3-diketo-monoxime.

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Smerz, Alex, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 227 - 232
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Smerz, Alex

  DOI：——

  日期：——
• Concerted 1,2-carbonyl migrations in organic synthesis. A practical synthesis of spiro cyclic 1,3-diketones
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1021/jo00225a105

  日期：1985.12