(5R)-5-(2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-α-D-lyxo-tetrofuranos-4-yl)-3-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-tetritol-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole | 149880-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-(2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-α-D-lyxo-tetrofuranos-4-yl)-3-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-tetritol-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: (5R)-5-(2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-α-D-lyxo-tetrafuranos-4-yl)-3-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-tetritol-1-yl)-2-isoxazoline；(5R)-5-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-[(4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 149880-88-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₉
• 分子量: 443.494
• InChiKey: CGQNIKIJBIXUIC-OTGJIZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-α-D-lyxo-tetrofuranos-4-yl)-3-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-tetritol-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-L-manno-α-D-manno-undecofuranose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-异恶唑啉方法可制得11碳单糖。3-（四糖醇-1-基）-5-（四呋喃糖-4-基）-2-异恶唑啉的转化为6-脱氧十一碳糖

  摘要：

  （5 R）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1,2-O -异亚丙基-α-d-二甲苯基-呋喃并呋喃-4-基）-4,5-二氢异恶唑制得7-ulose衍生物，从该衍生物中可得到6-脱氧-d-葡萄糖-d-葡萄糖-和d-甘露糖-d-葡萄糖通过用硼氢化钠或1-Selectride还原来制备十一糖衍生物17和18。通过化合物5,7-O-异亚丙基衍生物的NMR分析，确定化合物17和18中新的立体异构中心（C-7）的构型。类似地由异构体3-（1-阿拉伯-四糖醇基）-4，5-二氢异恶唑制备6-脱氧-1-甘露聚糖-d-葡萄糖和1-葡萄糖-d-葡萄糖-十一碳糖类似物19和20。从化合物17和20中除去异亚丙基保护基，得到3-O-苄基-6-脱氧-d-葡萄糖-和1-manno-d-葡萄糖-非复制果糖，其特征在于它们是八乙酸酯衍生物。3-（d-和l-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00168-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinose oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5R)-5-(2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-α-D-lyxo-tetrofuranos-4-yl)-3-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-tetritol-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  十一碳单糖的腈氧化物/异恶唑啉方法：将d-和l-阿拉伯腈氧化物与5,6-dideoxyhex-5-enofuranoses环加成并表征所得的2-isoxazolines

  摘要：

  摘要碱诱导的羟肟基氯10的脱氯化氢反应生成的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯腈氧化物5环加成到d-Glc衍生的烯烃7上，得到89:11的非对映异构体混合物（5 R）-和（5 S）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1， 2-O-异亚丙基-α-d-xylo-四呋喃基-4-基）-4,5-二氢异恶唑11和12。氧化腈5与d-Man衍生的烯烃8的相应反应类似地进行，得到4，5-二氢异恶唑17和18（82:18）。在l -Ara衍生的丁腈氧化物6与烯烃7和8形成二氢异恶唑23/24和25/26的反应中，观察到可比较的π面选择性（66-76％de）有利于5R加合物的水平，因此证明环加成中的腈氧化物组分的构型对反应的立体化学结果影响很小。通过X射线晶体学测定二氢异恶唑啉23的结构，并与由相同烯烃制备的已知类似物进行比较，从其物理和光谱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00323-1

文献信息

• Synthesis of eleven-carbon monosaccharides using nitrile oxide/isoxazoline chemistry
  作者：Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73574-x

  日期：1993.4

  A stereocontrolled route to 6-deoxyundecose derivatives has been developed based on cycloaddition of 5-carbon arabinose-derived nitrile oxides to 6-carbon carbohydrate alkenes and reductive hydrolytic cleavage of the resulting isoxazolines.

  基于5-碳阿拉伯糖衍生的腈氧化物与6-碳碳水化合物烯烃的环加成反应和所得异恶唑啉的还原性水解裂解，已经开发了6-脱氧十一糖衍生物的立体控制路线。
• The nitrile oxide/isoxazoline approach to eleven-carbon monosaccharides: cycloaddition of d- and l-arabinonitrile oxides to 5,6-dideoxyhex-5-enofuranoses and characterisation of the resulting 2-isoxazolines
  作者：Robert O. Gould、Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00323-1

  日期：1999.11

  reaction of nitrile oxide 5 with d -Man-derived alkene 8 proceeded similarly yielding 4,5-dihydroisoxazoles 17 and 18 (82:18). Comparable levels of π-facial selectivity (66–76% d.e.) in favour of 5R-adducts were observed for the reactions of l -Ara-derived nitrile oxide 6 with alkenes 7 and 8 to form dihydroisoxazoles 23 / 24 and 25 / 26 , thus demonstrating that the configuration of the nitrile oxide component

  摘要碱诱导的羟肟基氯10的脱氯化氢反应生成的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯腈氧化物5环加成到d-Glc衍生的烯烃7上，得到89:11的非对映异构体混合物（5 R）-和（5 S）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1， 2-O-异亚丙基-α-d-xylo-四呋喃基-4-基）-4,5-二氢异恶唑11和12。氧化腈5与d-Man衍生的烯烃8的相应反应类似地进行，得到4，5-二氢异恶唑17和18（82:18）。在l -Ara衍生的丁腈氧化物6与烯烃7和8形成二氢异恶唑23/24和25/26的反应中，观察到可比较的π面选择性（66-76％de）有利于5R加合物的水平，因此证明环加成中的腈氧化物组分的构型对反应的立体化学结果影响很小。通过X射线晶体学测定二氢异恶唑啉23的结构，并与由相同烯烃制备的已知类似物进行比较，从其物理和光谱
• The nitrile oxide–isoxazoline approach to 11-carbon monosaccharides. Conversion of 3-(tetritol-1-yl)-5-(tetrofuranos-4-yl)-2-isoxazolines into 6-deoxyundecoses
  作者：Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00168-8

  日期：1999.9

  analysis of their 5,7- O -isopropylidene derivatives. 6-Deoxy- l - manno - d - gluco - and l - gluco - d - gluco -undecose analogues 19 and 20 were prepared similarly from the isomeric 3-( l - arabino -tetritolyl)-4,5-dihydroisoxazole. Removal of the isopropylidene protecting groups from compounds 17 and 20 yielded 3- O -benzyl-6-deoxy- d - gluco - and l - manno - d - gluco -undecopyranoses, which

  （5 R）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1,2-O -异亚丙基-α-d-二甲苯基-呋喃并呋喃-4-基）-4,5-二氢异恶唑制得7-ulose衍生物，从该衍生物中可得到6-脱氧-d-葡萄糖-d-葡萄糖-和d-甘露糖-d-葡萄糖通过用硼氢化钠或1-Selectride还原来制备十一糖衍生物17和18。通过化合物5,7-O-异亚丙基衍生物的NMR分析，确定化合物17和18中新的立体异构中心（C-7）的构型。类似地由异构体3-（1-阿拉伯-四糖醇基）-4，5-二氢异恶唑制备6-脱氧-1-甘露聚糖-d-葡萄糖和1-葡萄糖-d-葡萄糖-十一碳糖类似物19和20。从化合物17和20中除去异亚丙基保护基，得到3-O-苄基-6-脱氧-d-葡萄糖-和1-manno-d-葡萄糖-非复制果糖，其特征在于它们是八乙酸酯衍生物。3-（d-和l-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（2