(+/-)-2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroacronycine | 201528-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroacronycine
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methoxy-3,3,12-trimethyl-2H-pyrano[2,3-c]acridine-1,7-dione
• CAS: 201528-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: HPSMPQLXGNXKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroacronycine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(+/-)-6-demethoxy-6-hydrazino-2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroacronycine
  参考文献：
  名称：

  1-氧代-2-羟基-1，2-二氢丙烯醛酸：在丙烯醛系列中有用的合成子，用于在6-位引入氨基取代基并转化为异丙基呋喃oa烯。

  摘要：

  （+/-）-1-氧代-2-羟基-1,2-二氢Accroycine（2）的C-6处甲氧基的热芳族亲核取代反应是通过胺进行的轻松反应在该位置的氨基取代基。氨基取代基的引入已通过自然丰度下的长距离1H-15N相关NMR光谱进行了确认。在碱性条件下，化合物2还可以80％的产率重新排列为相应的异丙基呋喃啶酮12。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1304
• 作为产物：
  描述：

  阿克罗宁 在 咪唑 、 5,10,15,20-tetraphenyl-21 H,23-H-porphine manganese(III)chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(1S,2R)-1,2-Dihydroxy-6-methoxy-3,3,12-trimethyl-1,2,3,12-tetrahydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  代谢物模型的合成：通过卟啉催化系统氧化包括丙烯醛在内的各种取代的二烯酮

  摘要：

  首先研究了仿生催化体系对化学邻域对取代的2,2-二甲基色烯衍生物5-8氧化的影响。然后将其应用于抗癌药物丙烯醛中，以一步法获得由吡喃D环中1,2-双键的反应性产生的氧化产物。这些2，2-二甲基色烯构成负责丙烯醛活性的结构部分。该氧化显示出烯键的敏感性，导致形成相应的环氧化物，二醇和/或酮醇。在5-二甲基氨基-2,2-二甲基色烯8的情况下，双键对氧化不敏感，但N-甲基反应生成甲酰胺衍生物。16和亚氨基醇17。将该方法应用于丙烯醛分子1，使其在制备条件下一步获得两种氧化的化合物，即反式二醇3和酮醇4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420704

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Esters in the <i>trans</i>-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydroacronycine Series
  作者：Prokopios Magiatis、Sofia Mitaku、Alexios-Leandros Skaltsounis、François Tillequin、Michel Koch、Alain Pierré、Ghanem Atassi

  DOI：10.1021/np970427s

  日期：1998.2.1

  oxidation of acronycine (1) led to keto alcohol 4 which could be reduced to trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydroacronycine (3) using NaBH4. Acylation of 3 afforded 12, 13, and 14. These esters (12, 13, and 14) were more potent than 1 when tested against L-1210 cells in vitro. Diacetate 12 was evaluated in vivo against murine P-388 leukemia and was markedly active at a dose 16-fold lower than acronycine itself.

  丙烯醛（1）的高锰酸盐氧化会生成酮醇4，使用NaBH4可以将其还原为反式1,2-二羟基-1,2-二氢丙烯醛（3）。酰化3得到12、13和14。这些酯（12、13和14）在体外针对L-1210细胞测试时比1更有效。在体内评估了双乙酸酯12对鼠P-388白血病的抵抗力，并且其活性比丙烯醛本身低16倍。讨论了将这些结果与最近在顺式1,2,2-二羟基-1,2-二氢丙烯醛系列中获得的结果进行比较。
• Synthesis of models of metabolites: Oxidation of variously substituted chromenes including acronycine, by a porphyrin catalytic system
  作者：Bernardin Akagah、François Estour、Philippe Vérité、Elisabeth Seguin、Olivier Lafont、François Tillequin

  DOI：10.1002/jhet.5570420704

  日期：2005.11

  moiety responsible for the activity of acronycine. This oxidation showed the sensitivity of the ethylenic bond, leading to the formation of the corresponding epoxides, diols and/or ketoalcohol. In the case of 5-dimethylamino-2,2-dimethylchromene 8, the double bond was not sensitive to oxidation, but the N-methyl groups reacted to lead to the formamide derivative 16 and an imino-alcohol 17. This methodology

  首先研究了仿生催化体系对化学邻域对取代的2,2-二甲基色烯衍生物5-8氧化的影响。然后将其应用于抗癌药物丙烯醛中，以一步法获得由吡喃D环中1,2-双键的反应性产生的氧化产物。这些2，2-二甲基色烯构成负责丙烯醛活性的结构部分。该氧化显示出烯键的敏感性，导致形成相应的环氧化物，二醇和/或酮醇。在5-二甲基氨基-2,2-二甲基色烯8的情况下，双键对氧化不敏感，但N-甲基反应生成甲酰胺衍生物。16和亚氨基醇17。将该方法应用于丙烯醛分子1，使其在制备条件下一步获得两种氧化的化合物，即反式二醇3和酮醇4。
• 1-Oxo-2-hydroxy-1,2-dihydroacronycine: A Useful Synthon in the Acronycine Series for the Introduction of Amino Substituents at 6-Position and for the Conversion into Isoproplfuroacridones.
  作者：Prokopios MAGIATIS、Sofia MITAKU、Alexios-Leandros SKALTSOUNIS、François TILLEQUIN

  DOI：10.1248/cpb.49.1304

  日期：——

  Thermic aromatic nucleophilic displacement of the methoxy group at C-6 of (+/-)-1-oxo-2-hydroxy-1,2-dihydroacronycine (2) by an amine is a reaction that gives a facile entry to acronycine derivatives bearing an amino substituent at this position. The introduction of the amino substituents was confirmed with a long-range 1H-15N correlation NMR spectrum at natural abundance. Under basic conditions, compound

  （+/-）-1-氧代-2-羟基-1,2-二氢Accroycine（2）的C-6处甲氧基的热芳族亲核取代反应是通过胺进行的轻松反应在该位置的氨基取代基。氨基取代基的引入已通过自然丰度下的长距离1H-15N相关NMR光谱进行了确认。在碱性条件下，化合物2还可以80％的产率重新排列为相应的异丙基呋喃啶酮12。