ethyl 3,3,5-trimethyl-hex-4-enoate | 60101-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3,5-trimethyl-hex-4-enoate
• 英文别名: 1-Carbethoxy-2,2,4-trimethylpent-3-en；3,3,5-Trimethyl-4-hexensaeure-ethylester；Ethyl 3,3,5-trimethylhex-4-enoate
• CAS: 60101-09-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LYEWPPMFRWXLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,5-trimethyl-hex-4-enoate 在 正丁基锂 、 [(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)RuCl]4 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.83h， 生成 2-((1-methoxycyclohexyl)methyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃-氢化形成的钢琴-凳式钌卡宾配合物对烯炔的加氢复分解

  摘要：

  最近唯一发现的内部炔烃的宝石氢化是一种全新的转化，其中二氢的两个 H 原子都转移到三键的同一个 C 原子上，而另一个位置转化为离散的金属卡宾配合物。[Cp*RuCl]4 是目前选择的催化剂：所得的钢琴凳式钌卡宾可以与系链烯烃结合进入环丙烷化或复分解，并且这种反应性中间体的典型例子与连接到钌中心的烯烃通过 X 射线衍射分离和表征。烯烃的取代模式决定了是否发生复分解或环丙烷化：使用性质大不相同的烯烃进行系统调查，并结合局部耦合簇理论水平的机理计算研究，可以对制备结果进行分类，并提出具有预测能力的直观模型。如果发生复分解，该模型将反应过程与双键的极化以及形成的二级卡宾配合物的稳定性联系起来。“氢化复分解”首次应用于 sinularones E 和 F 的全合成与这种解释一致，并允许这些海洋天然产物的拟议结构得到证实。在此合成过程中，发现宝石氢化也为 C-H 功能化提供了机会。而且，甲硅烷基化炔烃

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07808
• 作为产物：
  描述：

  <1,1,3-Trimethyl-buten-(2)-yl>-malonsaeurediethylester 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,3,5-trimethyl-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Guiard,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1552 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kelkar, S.V.; Arbale, A.A.; Joshi, G.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 839 - 847
  作者：Kelkar, S.V.、Arbale, A.A.、Joshi, G.S.、Kulkarni, G.H.

  DOI：——

  日期：——
• KELKAR, S. V.;ARBALE, A. A.;JOSHI, G. S.;KULKARNI, G. H., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 839-847
  作者：KELKAR, S. V.、ARBALE, A. A.、JOSHI, G. S.、KULKARNI, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4214097A
  申请人：——

  公开号：US4214097A

  公开（公告）日：1980-07-22
• US4454343A
  申请人：——

  公开号：US4454343A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4681953A
  申请人：——

  公开号：US4681953A

  公开（公告）日：1987-07-21