4-Methyl-N-[2-((E)-3-phenyl-allyl)-phenyl]-benzenesulfonamide | 177763-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Methyl-N-[2-((E)-3-phenyl-allyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-en-1-yl)phenyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-enyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 177763-18-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: MUEKGHGXTRCCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-[2-((E)-3-phenyl-allyl)-phenyl]-benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以78%的产率得到cis-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA介导的N-磺酰基氨基烯烃的分子内氨基羟化反应以合成β-羟基环胺

  摘要：

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2169
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-tosyl-o-allylaniline 在 Grubbs catalyst 作用下， 生成 4-Methyl-N-[2-((E)-3-phenyl-allyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺对烯烃的催化，对映选择性，分子内磺酰胺化。

  摘要：

  已经开发了用苯胺亲核试剂催化烯烃的对映选择性分子内磺酰胺化的方法。该方法采用手性路易斯碱性硒代磷酰胺催化剂和布朗斯台德酸助催化剂，通过非手性亚磺化剂的活化来促进立体控制的CN和CS键的形成。制备具有高至优异对映选择性的苯并环化的含氮杂环，如二氢吲哚，四氢喹啉和四氢苯并ze庚因。研究并解释了底物依赖性立体确定th离子的形成或俘获过程中亲核试剂和烯烃的链长和电子密度对反应性，位点选择性和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00391

文献信息

• Synthesis of Indolines and Quinoline via Cyclization of N-Arylsulfonyl-2-allylanilines Catalyzed by Brønsted Acid
  作者：Gang Zhao、Yan Yin

  DOI：10.3987/com-05-10547

  日期：——
• <i>m</i>-CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize β-Hydroxyl Cyclic Amines
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Guofeng Sun、Xichen Liu

  DOI：10.1002/jhet.2169

  日期：2015.9

  diverse N‐sulfonyl‐protected aminoalkenes readily reacted with m‐CPBA to produce a series of β‐hydroxyl cyclic amines in high yields through intramolecular aminohydroxylation. This metal‐free and easy‐to‐handle synthetic methodology offered an environmentally friendly alternative to vicinal difunctionalization of alkenes.

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Alkenes with Anilines
  作者：Scott E. Denmark、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00391

  日期：2017.4.7

  A method for the catalytic, enantioselective, intramolecular sulfenoamination of alkenes with aniline nucleophiles has been developed. The method employs a chiral, Lewis basic selenophosphoramide catalyst and a Brønsted acid co-catalyst to promote stereocontrolled C-N and C-S bond formation by activation of an achiral sulfenylating agent. Benzoannulated nitrogen-containing heterocycles such as indolines

  已经开发了用苯胺亲核试剂催化烯烃的对映选择性分子内磺酰胺化的方法。该方法采用手性路易斯碱性硒代磷酰胺催化剂和布朗斯台德酸助催化剂，通过非手性亚磺化剂的活化来促进立体控制的CN和CS键的形成。制备具有高至优异对映选择性的苯并环化的含氮杂环，如二氢吲哚，四氢喹啉和四氢苯并ze庚因。研究并解释了底物依赖性立体确定th离子的形成或俘获过程中亲核试剂和烯烃的链长和电子密度对反应性，位点选择性和对映选择性的影响。