4-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 676448-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-N-BOC-4-(4-BOC-piperazin-1-yl)-indole；tert-butyl 4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 676448-13-8
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: OBUJCGFYVMTRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(1H-4-吲哚)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of N-BOC compounds

  摘要：

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。

  公开号：

  EP2070899A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-4-吲哚)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 氮气 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 1.65 g (89%) of 4-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1-2) as a white solid的产率得到4-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-Substituted indoles and methods of use

  摘要：

  本发明提供了一个化合物的公式：1a，其为药物可接受的盐或其前药，其中R1、R2、R3、R4、p和n的定义如此处所述。本发明还提供了包含该化合物的组合物、使用该化合物的方法以及制备化合物的方法。

  公开号：

  US20040072844A1

文献信息

• Deprotection of N-BOC compounds
  申请人：Choy Jason Chi-Chung

  公开号：US20090203910A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Organic compounds having nitrogen atoms protected with t-butoxycarbonyl are effectively deprotected by heating in a fluorinated alcohol solution.

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。
• 2,4-Substituted indoles and methods of use
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040072844A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides a compound of the formula: 1 a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , p and n are those defined herein. The present invention also provides compositions comprising, methods for using, and methods for preparing Compound of Formula I.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：1a药用盐或其前药，其中R1、R2、R3、R4、p和n如本文所定义。本发明还提供了包含该化合物的组合物、使用方法和制备化合物I的方法。
• US7381739B2
  申请人：——

  公开号：US7381739B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• Novel Practical Deprotection of N-Boc Compounds Using Fluorinated Alcohols
  作者：Jason Choy、Saul Jaime-Figueroa、Laurence Jiang、Paul Wagner

  DOI：10.1080/00397910802238718

  日期：2008.10.22

  The thermolytic deprotection of N-Boc compounds was accomplished using TFE (2,2,2-trifluoroethanol) or HFIP (hexafluoroisopropanol) as solvents. Even though the cleavage of the t-butylcarbamate (Boc) group can be achieved at solvent reflux temperature, the deprotection process was significantly accelerated under microwave-assisted conditions. The practicality of this methodology was demonstrated on alkyl, aryl, and heteroaromatic N-Boc-amines.