ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 83921-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl hepta-O-benzyl-1-thio-α-isomaltoside
• CAS: 83921-84-0
• 化学式: C₆₃H₆₈O₁₀S
• 分子量: 1017.29
• InChiKey: LYUPOUIRTDYSGF-IPSHMCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-O-BENZYL-GLUCOBIOSES

  摘要：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1383
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-O-BENZYL-GLUCOBIOSES

  摘要：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1383

文献信息

• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。