N-allyl-N-((S)-1-(((2S,3R,4R,5S)-6-(N-allylcyclopropanecarboxamido)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-4-fluorobenzamide | 1428269-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-((S)-1-(((2S,3R,4R,5S)-6-(N-allylcyclopropanecarboxamido)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 1428269-38-8
• 化学式: C₆₀H₆₄FN₃O₇
• 分子量: 958.182
• InChiKey: MBWUGBFFXPIAQO-SOTKQNMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-((S)-1-(((2S,3R,4R,5S)-6-(N-allylcyclopropanecarboxamido)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-4-fluorobenzamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,11S,12R,13R,14S)-3-benzyl-9-(cyclopropanecarbonyl)-4-(4-fluorobenzoyl)-11,12,13-trihydroxy-14-(hydroxymethyl)-1,4,9-triazacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-allyl-N-((S)-1-(((2S,3R,4R,5S)-6-(N-allylcyclopropanecarboxamido)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hexan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297