(-)-nephromopsinic acid | 133695-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-nephromopsinic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 133695-37-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: WLGALFYTFVOQPY-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (-)-nephromopsinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基琥珀酰亚胺的动态动力学拆分立体发散性合成手性对conconconic酸。

  摘要：

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01445

文献信息

• Highly Felkin-Anh selective Hiyama additions of chiral allylic bromides to aldehydes. Application to the first synthesis of nephromopsinic acid and its enantiomer
  作者：Johann Mulzer、Lars Kattner、Achim R. Strecker、Christian Schroeder、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00011a025

  日期：1991.5

  The chromium(II)-mediated addition («Hiyama reaction») of the chiral allylic bromides to achiral and chiral aldehydes proceeds with high Felkin-Anh selectivity with respect to the stereocenter at Cγ in the bromide (Table II). By double stereodifferentiation experiments (Tables III/IV) it was shown that the bromide is the stereodominating component in the addition. The methodology was applied to the

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体
• Synthesis of (±)-nephromopsinic acid
  作者：Andrea Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01550-0

  日期：1998.9

  The preparation of (±)-nephromopsinic acid form 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one is reported. The synthesis takes advantage of a previously reported radical acyl migration. A remarkable iodide mediated cleavage of the bicyclic systems followed by the introduction of the γ-chain via a mixed Kolbe electrolysis are the key features of this approach. This strategy is expected to be of interest for the

  据报道以（7）-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮形式制备（±）-肾芥酸。该合成利用了先前报道的自由基酰基迁移。这种方法的关键特征是碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合Kolbe电解引入γ链。预期该策略对于制备具有良好立体化学控制效果的各种对conconconic酸是有意义的。
• 10.1021/jacs.4c01755
  作者：G.-Simonian, Nicolas、Spieß, Philipp、Riomet, Margaux、Maryasin, Boris、Klose, Immo、Beaton Garcia, Alexander、Pollesböck, Laurin、Kaldre, Dainis、Todorovic, Uroš、Minghua Liu, Julia、Kaiser, Daniel、González, Leticia、Maulide, Nuno

  DOI：10.1021/jacs.4c01755

  日期：——

  and computational study of the rearrangement was conducted, uncovering the role of all of the reaction components and providing a rationale for stereoselection. The broad applicability of the developed tools to streamlining synthesis is demonstrated by concise enantioselective total syntheses of (+)-nephrosteranic acid, (+)-rocellaric acid, and (+)-nephromopsinic acid.

  尽管简单的γ-内酯和γ-内酰胺已受到合成界的广泛关注，特别是由于它们在生物和医学领域的相关性，但更密集取代的衍生物的立体选择性合成方法仍然很少。本文提出的深入研究展示了一种直接立体控制合成 γ-内酯和 γ-内酰胺的方法，该方法建立在并显着扩展了通过 ynamide/乙烯基亚砜偶联立体发散合成 1,4-二羰基化合物的基础上。对重排进行了全面的机械和计算研究，揭示了所有反应组分的作用并为立体选择提供了基本原理。 (+)-肾甾烷酸、(+)-rocellaric 酸和 (+)-肾马氨酸的简洁对映选择性全合成证明了所开发工具在简化合成方面的广泛适用性。
• Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854
  作者：Huneck, Siegfried、Takeda, Reiji

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal Dianion of Triethyl Ethanetricarboxylate: Syntheses of (±)-Lichesterinic Acid, (±)-Phaseolinic Acid, (±)-Nephromopsinic Acid, (±)-Rocellaric Acid, and (±)-Dihydroprotolichesterinic Acid
  作者：Manat Pohmakotr、Wacharee Harnying、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3792::aid-hlca3792>3.0.co;2-q

  日期：2002.11

  The vicinal dianion 2 derived from triethyl ethanetricarboxylate reacted regioselectively with aldehydes and ketones at C(p) to provide paraconic acid derivatives 5a-f in moderate to high yields as mixtures of diastereoisomers. The paraconic acid derivatives 5e and 5f were utilized as the starting materials for the syntheses of (+/-)-lichesterinic acid (12), (+/-)-phaseolinic acid (13), (+/-)-nephromopsinic acid (14), (+/-)-rocellaric acid (15), and (+/-)-dihydroprotolichesterinic acid (16).