(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(mesityloxy)tetrahydro-2H-pyran | 104550-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(mesityloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-O-mesyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 104550-44-9
• 化学式: C₄₃H₄₆O₆
• 分子量: 658.835
• InChiKey: JQHRDSSEEQPBLJ-FAKFVTDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(mesityloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 环己醇 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical glycosylation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a050
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 2,2',4,4',6,6'-Hexamethyldiphenyl-jodonium 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-mesyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(mesityloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  重新设计化学糖基化：未活化的碳水化合物的直接，无金属的端基芳构化

  摘要：

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/chem.201804416