(2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-3-ol | 152386-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-3-ol
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadec-4-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 152386-91-9
• 化学式: C₃₂H₅₇N₃O₃Si
• 分子量: 559.908
• InChiKey: CQZYHSGXXZJXFJ-PUJOLGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-butan-1,2,4-triol 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2

文献信息

• An enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine from D-tartaric acid
  作者：Peter Somfai、Roger Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81834-2

  日期：1993.7

  An efficient enantiospecific synthesis of D-erythro-sphingosine (1) via azidosphingosine (2) is described, the absolute stereochemistry being derived from D-tartaric acid.

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。