4-chloropyrimido<4',5':4,5>selenolo<2,3-b>quinoline | 221013-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloropyrimido<4',5':4,5>selenolo<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 4-chloropyrimido[4',5':4,5]selenolo(2,3-b)quinoline；4-Chloropyrimido[4',5':4,5]-selenolo(2,3-b)quinoline；15-chloro-17-selena-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16),12,14-octaene
• CAS: 221013-53-2
• 化学式: C₁₃H₆ClN₃Se
• 分子量: 318.624
• InChiKey: WYPHYRMXXNSHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-chloropyrimido<4',5':4,5>selenolo<2,3-b>quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到1-Piperidin-1-yl-11-selena-2,4,10-triaza-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Nandeeshaiah; Ambekar, Sarvottam Y.; Krishnakantha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 995 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pyrimido<4',5'-4,5>selenolo<2,3-b>quinolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以94%的产率得到4-chloropyrimido<4',5':4,5>selenolo<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nandeeshaiah; Ambekar, Sarvottam Y.; Krishnakantha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 995 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel structural derivative of natural alkaloid ellipticine, MDPSQ, induces necrosis in leukemic cells
  作者：M. S. Shahabuddin、Mridula Nambiar、Balaji T. Moorthy、Prakruthi L. Naik、Bibha Choudhary、Gopal M. Advirao、Sathees C. Raghavan

  DOI：10.1007/s10637-009-9379-5

  日期：2011.8

  DNA intercalating molecules are promising chemotherapeutic agents. In the present study, a novel DNA intercalating compound of pyrimido[4′,5′:4,5]selenolo(2,3-b)quinoline series having 8-methyl-4-(3 diethylaminopropylamino) side chain is studied for its chemotherapeutic properties. Our results showed that 8-methyl-4-(3 diethylaminopropylamino) pyrimido [4′,5′:4,5] selenolo(2,3-b)quinoline (MDPSQ) induces cytotoxicity in a time- and concentration-dependent manner on leukemic cell lines. Both cell cycle analysis and tritiated thymidine assays revealed that MDPSQ affects DNA replication. Treatment with MDPSQ resulted in both elevated levels of DNA strand breaks and repair proteins, further indicating its cytotoxic effects. Besides, Annexin V/PI staining revealed that MDPSQ induces cell death by triggering necrosis rather than apoptosis.

  DNA 插层分子是很有前景的化疗药物。本研究对一种具有 8-甲基-4-(3-二乙氨基丙基氨基)侧链的嘧啶并[4′,5′:4,5]硒并[2,3-b]喹啉系列新型 DNA 插层化合物进行了化疗特性研究。研究结果表明，8-甲基-4-(3-二乙胺基丙基氨基)嘧啶并[4′,5′:4,5]硒并[2,3-b]喹啉（MDPSQ）对白血病细胞株具有时间和浓度依赖性的细胞毒性。细胞周期分析和三价胸苷测定均显示，MDPSQ 会影响 DNA 复制。用 MDPSQ 处理会导致 DNA 链断裂和修复蛋白水平升高，这进一步表明了它的细胞毒性作用。此外，Annexin V/PI染色显示，MDPSQ通过引发细胞坏死而不是凋亡来诱导细胞死亡。