(1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid benzyl ester | 163734-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(1-benzyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 163734-87-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: JJHLEEVUUAQURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 二乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 反应 6.17h， 生成 2-(1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v