6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one | 128563-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 128563-89-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VITLWQPPBFSFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 1-((R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-6-((3R,4S)-4-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。

  公开号：

  US20180072743A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 NaSO4 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford a colorless oil (1.12 g) in 76% yield的产率得到6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 antagonists

  摘要：

  本发明涉及化合物公式(I)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、m和n在规范中定义为TRPV1拮抗剂。还公开了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和病症的方法。

  公开号：

  US08338603B2

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Discovery of a Potent and Selective CCR4 Antagonist That Inhibits T_reg Trafficking into the Tumor Microenvironment
  作者：Jeffrey J. Jackson、John M. Ketcham、Ashkaan Younai、Betty Abraham、Berenger Biannic、Hilary P. Beck、Minna H. T. Bui、David Chian、Gene Cutler、Raymond Diokno、Dennis X. Hu、Scott Jacobson、Emily Karbarz、Paul D. Kassner、Lisa Marshall、Jenny McKinnell、Cesar Meleza、Abood Okal、Deepa Pookot、Maureen K. Reilly、Omar Robles、Hunter P. Shunatona、Oezcan Talay、James R. Walker、Angela Wadsworth、David J. Wustrow、Mikhail Zibinsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00506

  日期：2019.7.11

  the TME can potentiate antitumor immune responses. We developed a novel series of potent, orally bioavailable small molecule antagonists of CCR4. From this series, several compounds exhibited high potency in distinct functional assays in addition to good in vitro and in vivo ADME properties. The design, synthesis, and SAR of this series and confirmation of its in vivo activity are reported.

  将抑制性CD4 + FOXP3 +调节性T细胞（Treg）招募到肿瘤微环境（TME）可能会削弱接受免疫肿瘤学（IO）药物治疗的患者的抗肿瘤反应。人Treg表达CCR4，可以通过CC趋化因子配体CCL17和CCL22募集到TME。在某些癌症中，Treg积累与患者预后不良相关。临床前数据表明，防止Treg募集并增加TME中活化的效应T细胞（Teff）的数量可以增强抗肿瘤免疫反应。我们开发了一系列新颖的，有效的，口服生物利用的CCR4小分子拮抗剂。从该系列中，除了良好的体外和体内ADME特性外，几种化合物在独特的功能测定中还显示出强大的效用。设计，综合，
• Novel access to cyclohexane-1,4-diones and 1,4-hydroquinones via radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones using cobaloxime-mediated electroreduction or tributyltin hydride
  作者：Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00163-6

  日期：2002.3

  hydroquinones 3, with the option of introducing alkyl and aryl substituents, was developed by radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones 1, accessible from 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene and α-bromo ketone dimethyl acetals. The electroreduction of monoacetals of 1 in the presence of cobaloxime as a catalyst afforded the cyclohexane-1,4-dione monoacetals in good yields

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。
• TRPV1 antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08084616B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, m, and n are defined in the specification are TRPV1 antagonists. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，m和n在说明书中定义为TRPV1拮抗剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗条件和疾病的方法。
• Chemokine receptor modulators and uses thereof
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US10246462B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  本文特别公开了用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。