(E)-1-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 102478-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenone；1-(6-Methoxy-[2]naphthyl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenon；1-(6-Methoxy-2-naphthyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 102478-01-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: VXCJILWYHJPNRV-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 苯肼 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4,5-dihydro-3-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  含吡唑啉的芳基/甲氧基萘基取代基的吸收/发射性质的合成，实验和理论研究

  摘要：

  从（E）-1-（3-芳基）-（2-甲氧基萘-6-基）-丙-2-开始合成5-芳基-3-（2-甲氧基萘-6-基）-1-苯基吡唑啉衍生物烯-1-酮和苯肼。这些化合物通过H和C核磁共振（NMR），元素分析和质谱进行表征。一些化合物在溶液和固态下显示出有希望的发光特性；测量了两种衍生物[4,5-二氢-3-（2-甲氧基萘6-基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1-苯基-与若丹明B标准品相比，发现1H-吡唑啉和5-（4-氯苯基）-4,5-二氢3-（2-甲氧基萘-6-基）-1-苯基-1H-吡唑啉]具有优异的值。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170216
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.09h， 以81%的产率得到(E)-1-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡唑啉的芳基/甲氧基萘基取代基的吸收/发射性质的合成，实验和理论研究

  摘要：

  从（E）-1-（3-芳基）-（2-甲氧基萘-6-基）-丙-2-开始合成5-芳基-3-（2-甲氧基萘-6-基）-1-苯基吡唑啉衍生物烯-1-酮和苯肼。这些化合物通过H和C核磁共振（NMR），元素分析和质谱进行表征。一些化合物在溶液和固态下显示出有希望的发光特性；测量了两种衍生物[4,5-二氢-3-（2-甲氧基萘6-基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1-苯基-与若丹明B标准品相比，发现1H-吡唑啉和5-（4-氯苯基）-4,5-二氢3-（2-甲氧基萘-6-基）-1-苯基-1H-吡唑啉]具有优异的值。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170216

文献信息

• Synthesis and screening of a combinatorial library of naphthalene substituted chalcones: inhibitors of leukotriene B41NCL Communication No. 6453.1
  作者：Anil M. Deshpande、Narshinha P. Argade、Arvind A. Natu、Joseph Eckman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00047-4

  日期：1999.6

  A combinatorial mini library of naphthalene substituted chalcones has been prepared by solution phase chemistry. Screening of these mixtures for leukotriene Bq inhibitory activity using human whole blood assay (HWBL) afforded a lead compound, 1-(6-butoxy-2-naphthyl)-3-(4-nitrophenyl)-prop-2-en-1-one (K(4)A(3)) with an IC50 value of 18.5 mu M. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Orientation in Friedel-Crafts Reactions with 2-Methoxy-1-methylnaphthalene
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、DENISE LAVIT

  DOI：10.1021/jo01359a015

  日期：1957.8
• Syntheses, Experimental and Theoretical Studies on Absorption/Emission Properties of Pyrazoline-Containing Aryl/Methoxynaphthyl Substituents
  作者：Jorge Trilleras、Edwin González-López、Jhair León-Jaramillo、Alfredo Pérez-Gamboa、Esneyder Puello-Polo、Pablo Romo、Alejandro Ortíz、Jairo Quiroga

  DOI：10.21577/0103-5053.20170216

  日期：——

  5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro3-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-1-phenyl-1H-pyrazoline] were found to have excellent values compared to rhodamine B standard. Theoretical calculations at time-dependent density functional theory (TD-DFT) level are in agreement with the experimental measurements and are helpful to explain the electronic behavior.

  从（E）-1-（3-芳基）-（2-甲氧基萘-6-基）-丙-2-开始合成5-芳基-3-（2-甲氧基萘-6-基）-1-苯基吡唑啉衍生物烯-1-酮和苯肼。这些化合物通过H和C核磁共振（NMR），元素分析和质谱进行表征。一些化合物在溶液和固态下显示出有希望的发光特性；测量了两种衍生物[4,5-二氢-3-（2-甲氧基萘6-基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1-苯基-与若丹明B标准品相比，发现1H-吡唑啉和5-（4-氯苯基）-4,5-二氢3-（2-甲氧基萘-6-基）-1-苯基-1H-吡唑啉]具有优异的值。