1-甲基-2-氧代-N-苯基-3H-吲哚-3-甲酰胺 | 32866-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代-N-苯基-3H-吲哚-3-甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-N-phenylindoline-3-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-3-carboxylic acid anilide；1-Methyl-2-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxamide；1-methyl-2-oxo-N-phenyl-3H-indole-3-carboxamide
• CAS: 32866-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YSWIKZFIFHWDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-N-苯基-3H-吲哚-3-甲酰胺 在 吗啉 、 三氟甲磺酸酐 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexylamino)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-N-(1'-methyl-2,2'-dioxo-2H-spiro[benzofuran-3,3'-indolin]-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-甲基-2-氧代-N-苯基-3H-吲哚-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782

文献信息

• Synthesis of γ-lactams via a domino Michael addition/cyclization reaction of vinyl selenone with substituted amides
  作者：Silvia Sternativo、Benedetta Battistelli、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.004

  日期：2013.12

  A novel, simple, and flexible approach to α,α-disubstituted γ-lactams via a domino Michael addition/cyclization process involving the phenyl vinyl selenone and β-ketoamides, malonylamides, or β-cyanoamides is reported. The reactions proceed in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  报道了一种新颖，简单且灵活的方法，该方法通过涉及苯基乙烯基硒酮和β-酮​​酰胺，丙二酰胺或β-氰基酰胺的多米诺骨牌迈克尔加成/环化过程制备α，α-二取代的γ-内酰胺。在温和的反应条件下，反应以良好的收率进行。
• DEBERLY A.; BOURDAIS J., J. HETEROCYCL. CHEM. 1977, 14, NO 5
  作者：DEBERLY A.、 BOURDAIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Arylation of 3-Carboxamide Oxindoles with Quinone Monoimines and Synthesis of Chiral Spirooxindole-benzofuranones
  作者：Hui Chen、Hui Liu、Si-Han Zhao、Shao-Bing Cheng、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611782

  日期：2019.6

  A highly enantioselective arylation of 3-carboxamide oxoindoles with quinone monoimines is described. Various 3-aryl-3-carboxamide oxindoles with an all-carbon quaternary center were obtained in moderate to good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98%) in the presence of a bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst. The absolute configuration of one product was determined

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。