tert-butyl (S)-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate | 1300035-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1300035-27-1
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₄
• 分子量: 462.384
• InChiKey: VZBYQAOYLBOTAA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl (S)-N-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 trimethylsilylmethyllithium 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (S)-(1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m

文献信息

• Use of a Tandem Prins/Friedel–Crafts Reaction in the Construction of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of the Haouamine Alkaloids: Formal Synthesis of (−)-Haouamine A
  作者：Erik Fenster、Charlie Fehl、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol200725m

  日期：2011.5.20

  A tandem Prins/Friedel–Crafts reaction useful for the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids and a formal synthesis of (−)-haouamine A are described.

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。