4-(3,4-dinitrophenoxy)-6,7-dimethoxyquinoline | 952490-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,4-dinitrophenoxy)-6,7-dimethoxyquinoline
• CAS: 952490-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₇
• 分子量: 371.306
• InChiKey: WKOYEMQPYQMKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dinitrophenoxy)-6,7-dimethoxyquinoline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(6,7-dimethoxyquinolin-4-yloxy)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AZOLES SUCH AS 2,5-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AZOLES FUSIONNES TELS QUE BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES ET BENZOTHIAZLES 2,5-DISUBSTITUES COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  这项发明涉及式(I)至(III)的化合物，其中取代基如规范中所定义。这些化合物具有激酶抑制活性，如VEGFR/KDR抑制活性。因此，式(I)至(III)的化合物在预防和治疗与血管生成相关的疾病、眼科疾病、增生性疾病、炎症性疾病以及规范中描述的其他病理状况中将会有用。

  公开号：

  WO2004085425A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 、 3,4-二硝基苯酚 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以to afford 4-(3,4-dinitrophenoxy)-6,7-dimethoxyquinoline的产率得到4-(3,4-dinitrophenoxy)-6,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  所选化合物对于预防和治疗血管生成介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新的化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、药物组合物和预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或情况的方法。该发明还涉及用于制造这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US07531553B2

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active Benzimidazoles and Benzoxazoles as Vascular Endothelial Growth Factor-2 Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Michele H. Potashman、James Bready、Angela Coxon、Thomas M. DeMelfi,、Lucian DiPietro、Nicholas Doerr、Daniel Elbaum、Juan Estrada、Paul Gallant、Julie Germain、Yan Gu、Jean-Christophe Harmange、Stephen A. Kaufman、Rick Kendall、Joseph L. Kim、Gondi N. Kumar、Alexander M. Long、Seshadri Neervannan、Vinod F. Patel、Anthony Polverino、Paul Rose、Simon van der Plas、Douglas Whittington、Roger Zanon、Huilin Zhao

  DOI：10.1021/jm070034i

  日期：2007.9.1

  Inhibition of the VEGF signaling pathway has become a valuable approach in the treatment of cancers. Guided by X-ray crystallography and molecular modeling, a series of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles were identified as potent inhibitors of VEGFR-2 (KDR) in both enzymatic and HUVEC cellular proliferation assays. In this report we describe the synthesis and structure-activity relationship of a series of 2-aminobenzimidazoles and benzoxazoles, culminating in the identification of benzoxazole 22 as a potent and selective VEGFR-2 inhibitor displaying a good pharmacokinetic profile. Compound 22 demonstrated efficacy in both the murine matrigel model for vascular permeability (79% inhibition observed at 100 mg/kg) and the rat corneal angiogenesis model (ED(50) = 16.3 mg/kg).
• US7531553B2
  申请人：——

  公开号：US7531553B2

  公开（公告）日：2009-05-12