ethyl 2-acetyloct-7-ynoate | 1104516-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyloct-7-ynoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-7-octynoate；Ethyl 2-acetyl-7-octynoate
• CAS: 1104516-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SYEPDUBAMBOZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloct-7-ynoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有一个嘧啶部分和两个 D-呋喃核糖残基的核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到

  DOI：

  10.3390/molecules26123678
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-acetyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  带有一个嘧啶部分和两个 D-呋喃核糖残基的核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到

  DOI：

  10.3390/molecules26123678

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Insertion of Alkynes into a Carbon-Carbon Single Bond of Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Jingjin Chen、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900137

  日期：2009.9.1

  presence of a catalytic amount of a rhenium or manganese complex gives ring‐expanded and carbon‐chain extension products, respectively. In these reactions, alkynes insert into a non‐strained carbon–carbon single bond of 1,3‐dicarbonyl compounds. The ring‐expansion reaction is also promoted by the addition of 4‐Å molecular sieves instead of a catalytic amount of an isocyanide.

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。
• Rhenium- and manganese-catalyzed insertion of acetylenes into β-keto esters: synthesis of 2-pyranones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Hisatsugu Takata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/b814694b

  日期：——

  Rhenium- and manganese-catalyzed reactions between beta-keto esters and acetylenes, followed by treatment with tetrabutylammonium fluoride, gave 2-pyranone derivatives regioselectively.

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。
• Synthesis of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues and their antiviral activity
  作者：Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Maya G. Belenok、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1007/s11030-020-10141-y

  日期：2021.2

  Abstract Based on the fact that a search for influenza antivirals among nucleoside analogues has drawn very little attention of chemists, the present study reports the synthesis of a series of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues in which a pyrimidine fragment is attached to the ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl moiety by a polymethylene linker of variable length. Target compounds were prepared by the

  摘要 基于在核苷类似物中寻找流感抗病毒药物很少引起化学家关注的事实，本研究报告了一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物的合成，其中嘧啶片段与呋喃核糖基相连。 -1,2,3-triazol-4-yl 部分由可变长度的聚亚甲基接头组成。通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应制备目标化合物。尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶、3,6-二甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮的衍生物，在N 1 (或N 5) 原子上具有 ω-炔烃取代基和叠氮基 2,3,5-三-O-乙酰基-D-β-呋喃核糖苷用作CuAAC反应的组分。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。IC 50（抑制浓度）和 SI（选择性指数）的最佳值由先导化合物4i证明，其中 1,2,3-三唑基呋喃核糖基片段连接到quinazoline-2,4-dione的N 1 原子通过丁烯接头
• Aromaticity-Driven Access to Cycloalkyl-Fused Naphthalenes
  作者：Karekar Sanjeev、Silver Raju、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01220

  日期：2021.5.21

  We report the efficient synthesis of cycloalkyl-fused naphthalenes through the [4 + 2]-cycloaddtion/decarboxylative aromatization of alkyne-tethered aryne insertion adducts. These scaffolds were difficult to synthesize using conventional reactions. The reaction proceeds via the formation of a benzopyrylium intermediate followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a subsequent decarboxylation

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。
• Iron(III)-Catalyzed Conia–Ene Cyclization of 2-Alkynic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Youngchul Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo300957q

  日期：2012.6.15

  A cheap, simple, and effective FeCl3-catalyzed Conia–ene cyclization of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds was stereospecific to afford alkylidenecyclopentanes in (E)-isomers via the 5-exo-dig pathway. The 5-endo-dig and 6-exo-dig cyclizations were also possible, depending on the structure of the substrates.

  廉价，简单，有效的FeCl 3催化的2-炔烃1,3-二羰基化合物的Conia-ene环化具有立体特异性，可以通过5 -exo-dig途径得到（E）异构体中的亚烷基环戊烷。根据底物的结构，也可以进行5 -endo-dig和6 -exo-dig环化。