3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶 | 28103-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 英文名称: 2-phenyl-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-nitroso-imidazo<1,2-a>pyrimidin；3-Nitroso-2-phenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin；3-nitroso-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine；3-Nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 28103-25-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: HIZISRIQSINMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基咪唑的环-环互变。一些稠密的六元环对反应性的影响

  摘要：

  关于稠环对亚硝基咪唑与盐酸反应性的影响的研究已扩展到一些六元环：因此，2-（4-氯苯基）-3-亚硝基咪唑[1,2- a ]的反应性吡啶（6），6-氯-2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- b ]哒嗪（7），2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- a ]检验了嘧啶（8a）和2-（4-氯苯基）-3-亚硝基氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪（9）。观察到化合物6 – 9反应性的显着差异（分别进行了亚硝化，消除氨的开环，C 3片段的意外丢失和分解的开环互变）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00600-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  连续流动和无外部光催化剂、氧化剂和添加剂条件下咪唑并[1,2-a]吡啶的光催化 C3–H 亚硝基化

  摘要：

  本研究报告了一种在可见光照射和连续流相结合的情况下，在没有任何外部光催化剂的情况下，在 C3 位置对咪唑并[1,2- a ]吡啶支架进行高度区域选择性光催化 C-H 亚硝基化的方案。该方案涉及温和、安全的条件，对空气和水表现出良好的耐受性，以及出色的官能团相容性和位点选择性，在光催化剂、氧化剂和添加剂的作用下以优异的产率生成各种3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶值得注意的是，由于亚硝基化的强光吸收特性，所提出的亚硝基化反应将发色团NO引入咪唑并[1,2- a ]吡啶支架中，在可见光照射下有效发生，无需任何额外的光催化剂产品。这项研究可以指导未来开发具有广泛潜在应用的绿色有机合成策略的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00173

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• Cyclisation reactions of some 3-nitrosoimidazo[1,2-a]-pyridines and-pyrimidines. Ring-opening/ring-closure reactions with triethyl phosphite: reassignment by X-ray crystal structure and nuclear magnetic resonance
  作者：Jean C. Teulade、Roger Escale、Henry Viols、Jean P. Chapat、Gérard Grassy、Alain Carpy、Jean M. Léger

  DOI：10.1039/p19830002663

  日期：——

  Deoxygenation of 3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]-pyridines and -pyrimidines with triethyl phosphite does not lead to the products described in the literature as pyrido- and pyrimido-imidazoindoles (3) and (4), but to the open-chain derivatives, N-(2-pyridyl)- and N-(2-pyrimidyl)-benzimidoyl cyanides (5) and (6). X-Ray crystallographic analysis confirms the structure of (5a): orthorhombic system with

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶与亚磷酸三乙酯的脱氧作用不会导致文献中所述的产物为吡啶基和嘧啶基-咪唑并吲哚（3）和（4），但开链衍生物N-（2-吡啶基）-和N-（2-嘧啶基）-苯并亚甲基氰化物（5）和（6）。X射线晶体学分析证实了（5a）的结构：正交晶系，a = 24.377（6），b = 11.729（3），c = 7.534（2）Å，空间群Pbca，Z = 8，d = 1.27 g /厘米3，- [R= 0.061。用化合物（5）和（6）的亚磷酸三乙酯热闭环产生3-氨基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶（8）和（9）。
• Imidazoindole derivatives and pharmaceutical compositions comprising
  申请人：——

  公开号：US04255573A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Pharmaceutical composition for chelating excess iron in a mammal and facilitating the removal of excess iron from the mammalian body are disclosed which comprise as active ingredient an iron-chelating agent selected from the group consisting of 5H-pyrimido(2',1':2,3)imidazo(4,5-b)indole having the formula ##STR1## 5H-pyrido(2',1':2,3)imidazo(4,5-b) indole having the formula ##STR2## or lower alkyl and/or halogen substituted derivatives thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Furthermore the preparation of novel 5H-pyrimido(2',1':2,3)imidazo(4,5-b)indoles and intermediates thereof are disclosed.

  本发明揭示了一种用于螯合哺乳动物中过量铁并促进从哺乳动物体内去除过量铁的药物组合物，其包括以下活性成分：选择自5H-嘧啶并（2'，1'：2，3）咪唑（4，5-b）吲哚的铁螯合剂，其化学式为##STR1##5H-吡啶并（2'，1'：2，3）咪唑（4，5-b）吲哚，其化学式为##STR2##或其低级烷基和/或卤素取代衍生物和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还揭示了新型5H-嘧啶并（2'，1'：2，3）咪唑（4，5-b）吲哚及其中间体的制备方法。
• Design, synthesis, and computational studies of novel imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives as potential dual inhibitors of hACE2 and spike protein for blocking SARS-CoV-2 cell entry
  作者：Mohamed Azzouzi、Zainab El Ouafi、Omar Azougagh、Walid Daoudi、Hassan Ghazal、Soufian El Barkany、Rfaki Abderrazak、Stéphane Mazières、Abdelmalik El Aatiaoui、Adyl Oussaid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135525

  日期：2023.8

  compound exhibited a remarkable affinity (-9.1 and -7.3 kcal/mol) to the ACE2 and spike protein respectively compared to CBDA (-5.7 kcal/mol), the MLN-4760 inhibitor (-7.3 kcal/mol), and angiotensin II (-9.2 kcal/mol). These findings suggest that the synthesized compounds may potentially act as effective entrance inhibitors, preventing the SARS-CoV-2 infection of human cells. Furthermore, in silico, ADMET

  在目前的工作中，使用简单且常规的合成路线获得了一系列新的咪唑并[1,2- a ]嘧啶席夫碱衍生物。使用1 H, 13对合成的化合物进行光谱表征C NMR、LC-MS(ESI) 和 FT-IR 技术。绿色度量计算表明遵守几个绿色化学原则。前沿分子轨道 (FMO)、分子静电势 (MEP)、分子中原子的量子理论 (QTAIM) 和折合密度梯度 (RDG) 的能量通过密度泛函理论 (DFT) 方法在 B3LYP/6– 31 G(d, p) 作为基组。此外，针对严重急性呼吸系统综合症冠状病毒-2 的人 ACE2 和尖峰关键入口蛋白以及 hACE2 天然配体血管紧张素 II、MLN-4760 抑制剂以及大麻二酚酸 CBDA 进行了分子对接研究已被证明可与刺突蛋白结合并阻止细胞进入。分子建模结果在结合亲和力方面显示出良好的结果，因为与 CBDA（-5.7 kcal/mol）相比，得分最高的化合物分别对 ACE2
• Antifungal activity in vitro of some imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Y Rival、G Grassy、A Taudou、R Ecalle

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90208-5

  日期：1991.1

  In regard to fungicidal activity of imidazole ring found in chemical compounds such as econazole, a series of 42 diversely substituted imidazo[1,2-alpha]phyrimidines was synthetized and examined for its antifungal activity in several species.