3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 3672-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-nitroso-2-phenylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；1-aza-3-nitroso-2-phenylpyrrocoline；3-nitroso-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine；3-Nitroso-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin；3-Nitroso-2-phenyl-imidazo<1.2-a>pyridin；2-Phenyl-3-nitroso-imidazo-1,2a-pyridin
• CAS: 3672-37-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: HYFJUZQWWMWFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以63%的产率得到(Z)-N-(pyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine with triethyl phosphite. A revised structure for the product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a034
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  连续流动和无外部光催化剂、氧化剂和添加剂条件下咪唑并[1,2-a]吡啶的光催化 C3–H 亚硝基化

  摘要：

  本研究报告了一种在可见光照射和连续流相结合的情况下，在没有任何外部光催化剂的情况下，在 C3 位置对咪唑并[1,2- a ]吡啶支架进行高度区域选择性光催化 C-H 亚硝基化的方案。该方案涉及温和、安全的条件，对空气和水表现出良好的耐受性，以及出色的官能团相容性和位点选择性，在光催化剂、氧化剂和添加剂的作用下以优异的产率生成各种3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶值得注意的是，由于亚硝基化的强光吸收特性，所提出的亚硝基化反应将发色团NO引入咪唑并[1,2- a ]吡啶支架中，在可见光照射下有效发生，无需任何额外的光催化剂产品。这项研究可以指导未来开发具有广泛潜在应用的绿色有机合成策略的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00173

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• Difluorinative-hydroxylation and C-3 functionalization (halogenation/SCN/NO) of imidazopyridine using Selectfluor as fluorine source or oxidant respectively
  作者：Saradhi Kalari、Sridhar Balasubramanian、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153028

  日期：2021.5

  3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ol (3m). The Zolimidine drug successfully underwent difluorinative-hydroxylation in high yield. Interestingly, addition of the tetra-n-butyl ammonium halide or NaI or KSCN or NaNO2 in the reaction provided oxidative functionalization of imidazopyridine wherein Selectfluor acted as an oxidant. The C-3 substituted (Cl, Br, I, SCN and NO) imidazo[1,2-a]pyridines were prepared

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。
• Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Sourav Jana、Pallab Mondal、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob01345c

  日期：——

  A simple and practical method has been developed for the regioselective nitrosylation of imidazopyridines via C(sp²)–H bond functionalization using tert-butyl nitrite under mild reaction conditions.

  一种简单实用的方法已经被开发出来，用于在温和的反应条件下通过C(sp²)–H键功能化使用叔丁基硝酸酯对咪唑吡啶进行区域选择性的亚硝化。
• Green procedure for highly efficient, rapid synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and its late stage functionalization
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Barnali Kar、Seema Dwivedi、Sajal Das

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434893

  日期：2018.5.3

  ABSTRACT We unfold a rapid synthetic protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine in cyclohexane. This methodology includes several advantages like shorter reaction time, catalyst free, broader substrate scope, and good yields of the desired products. Late stage functionalization of imidazo[1,2-a]pyridine has also been performed through C–H bond activation and C–C cross-coupling reactions

  摘要 我们展开了一种在环己烷中制备咪唑并 [1,2-a] 吡啶的快速合成方案。这种方法包括几个优点，如更短的反应时间、无催化剂、更广泛的底物范围和所需产品的良好收率。咪唑并[1,2-a]吡啶的后期功能化也通过C-H键活化和C-C交叉偶联反应进行。图形概要
• Cyclisation reactions of some 3-nitrosoimidazo[1,2-a]-pyridines and-pyrimidines. Ring-opening/ring-closure reactions with triethyl phosphite: reassignment by X-ray crystal structure and nuclear magnetic resonance
  作者：Jean C. Teulade、Roger Escale、Henry Viols、Jean P. Chapat、Gérard Grassy、Alain Carpy、Jean M. Léger

  DOI：10.1039/p19830002663

  日期：——

  Deoxygenation of 3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]-pyridines and -pyrimidines with triethyl phosphite does not lead to the products described in the literature as pyrido- and pyrimido-imidazoindoles (3) and (4), but to the open-chain derivatives, N-(2-pyridyl)- and N-(2-pyrimidyl)-benzimidoyl cyanides (5) and (6). X-Ray crystallographic analysis confirms the structure of (5a): orthorhombic system with

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶与亚磷酸三乙酯的脱氧作用不会导致文献中所述的产物为吡啶基和嘧啶基-咪唑并吲哚（3）和（4），但开链衍生物N-（2-吡啶基）-和N-（2-嘧啶基）-苯并亚甲基氰化物（5）和（6）。X射线晶体学分析证实了（5a）的结构：正交晶系，a = 24.377（6），b = 11.729（3），c = 7.534（2）Å，空间群Pbca，Z = 8，d = 1.27 g /厘米3，- [R= 0.061。用化合物（5）和（6）的亚磷酸三乙酯热闭环产生3-氨基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶（8）和（9）。