2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-胺 | 89185-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-胺
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylamine
• 英文别名: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
• CAS: 89185-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: FOJZDMGNAKIZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的两步合成3-取代的2-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶

  摘要：

  描述了两步程序，用于区域选择性合成3-取代的2-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶。关键步骤是2和3个取代的氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶混合物的Dimroth重排，可定量地产生一种区域异构体。报告了用于重排步骤的反应筛选。选择基于多组分异氰化物的反应作为合成前体的优选方式。已通过X射线测定某些代表性化合物来完成区域化学的阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.181
• 作为产物：
  描述：

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物作为 hACE2 和刺突蛋白潜在双重抑制剂阻断 SARS-CoV-2 细胞进入的设计、合成和计算研究

  摘要：

  在目前的工作中，使用简单且常规的合成路线获得了一系列新的咪唑并[1,2- a ]嘧啶席夫碱衍生物。使用1 H, 13对合成的化合物进行光谱表征C NMR、LC-MS(ESI) 和 FT-IR 技术。绿色度量计算表明遵守几个绿色化学原则。前沿分子轨道 (FMO)、分子静电势 (MEP)、分子中原子的量子理论 (QTAIM) 和折合密度梯度 (RDG) 的能量通过密度泛函理论 (DFT) 方法在 B3LYP/6– 31 G(d, p) 作为基组。此外，针对严重急性呼吸系统综合症冠状病毒-2 的人 ACE2 和尖峰关键入口蛋白以及 hACE2 天然配体血管紧张素 II、MLN-4760 抑制剂以及大麻二酚酸 CBDA 进行了分子对接研究已被证明可与刺突蛋白结合并阻止细胞进入。分子建模结果在结合亲和力方面显示出良好的结果，因为与 CBDA（-5.7 kcal/mol）相比，得分最高的化合物分别对 ACE2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135525

文献信息

• Synthesis, Identification, and Structure–Activity Relationship Analysis of GATA4 and NKX2-5 Protein–Protein Interaction Modulators
  作者：Mikael Jumppanen、Sini M. Kinnunen、Mika J. Välimäki、Virpi Talman、Samuli Auno、Tanja Bruun、Gustav Boije af Gennäs、Henri Xhaard、Ingo B. Aumüller、Heikki Ruskoaho、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01086

  日期：2019.9.12

  cytotoxicity. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aromatic isoxazole substituent in the southern part regulates the inhibition of GATA4-NKX2-5 transcriptional synergy. Moreover, inhibition of GATA4 transcriptional activity correlated with the reduced cell viability. In summary, comprehensive SAR analysis accompanied by data analysis successfully identified potent and selective

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。
• Cyclisation reactions of some 3-nitrosoimidazo[1,2-a]-pyridines and-pyrimidines. Ring-opening/ring-closure reactions with triethyl phosphite: reassignment by X-ray crystal structure and nuclear magnetic resonance
  作者：Jean C. Teulade、Roger Escale、Henry Viols、Jean P. Chapat、Gérard Grassy、Alain Carpy、Jean M. Léger

  DOI：10.1039/p19830002663

  日期：——

  Deoxygenation of 3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]-pyridines and -pyrimidines with triethyl phosphite does not lead to the products described in the literature as pyrido- and pyrimido-imidazoindoles (3) and (4), but to the open-chain derivatives, N-(2-pyridyl)- and N-(2-pyrimidyl)-benzimidoyl cyanides (5) and (6). X-Ray crystallographic analysis confirms the structure of (5a): orthorhombic system with

  3-亚硝基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶与亚磷酸三乙酯的脱氧作用不会导致文献中所述的产物为吡啶基和嘧啶基-咪唑并吲哚（3）和（4），但开链衍生物N-（2-吡啶基）-和N-（2-嘧啶基）-苯并亚甲基氰化物（5）和（6）。X射线晶体学分析证实了（5a）的结构：正交晶系，a = 24.377（6），b = 11.729（3），c = 7.534（2）Å，空间群Pbca，Z = 8，d = 1.27 g /厘米3，- [R= 0.061。用化合物（5）和（6）的亚磷酸三乙酯热闭环产生3-氨基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]-吡啶和-嘧啶（8）和（9）。
• [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078372A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  化合物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，并且环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，对可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3428149A2

  公开（公告）日：2019-01-16

  Provided are a condensed cyclic compound and an organic light-emitting device comprising the same. The organic light-emitting device may comprise a first electrode, a second electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer may comprise the condensed cyclic compound represented by Formula 1: . In Formula 1, rings A1, A2, and A3 may each be independently a C5-C60 carbocyclic group or a C2-C30 heterocyclic group, and n1 to n3 may each be independently 0 or 1, provided that the sum of nl, n2, and n3 is 1. In addition, the descriptions of Xi, L1 to L9, al to a9, Ar1 to Ar6, bl to b6, R1 to R3, and cl to c3 are as defined in the present specification.

  本文提供了一种缩合环状化合物和由其组成的有机发光器件。有机发光器件可包括第一电极、第二电极和置于第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可包括由式 1 表示的缩合环状化合物： .此外，Xi、L1 至 L9、al 至 a9、Ar1 至 Ar6、bl 至 b6、R1 至 R3 和 cl 至 c3 的描述如本说明书中所定义。
• DIAMINE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3561894A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  Provided are a diamine compound including a naphthyl-phenyl linker and a 2-carbazolyl group and an organic light-emitting device including the same. The organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic layer includes the diamine compound including the naphthyl-phenyl linker and the 2-carbazolyl group.

  本发明提供了一种包括萘基-苯基连接体和 2-咔唑基团的二胺化合物，以及一种包括该二胺化合物的有机发光器件。有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间并包括发射层的有机层，其中有机层包括二胺化合物，该二胺化合物包括萘基-苯基连接体和 2-咔唑基团。