(S)-(-)-2,6,10-dimethylnonanal | 86414-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2,6,10-dimethylnonanal
• 英文别名: 4(S),8-dimethylnonanal；(4S)-4,8-dimethylnonanal
• CAS: 86414-36-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: XKMHTNQPQFBADB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,6,10-dimethylnonanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65 mg的产率得到4(S),8-dimethylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton-Part 2

  摘要：

  4,8-二甲基壬基硫酸酯（1）和3-甲基-4E-癸烯基硫酸酯（2）是从水蚤Daphnia pulex中分离得到的两种信息素，能够诱导淡水浮游植物Scenedesmus gutwinskii var. heterospina（NIES-802）产生形态防御反应。根据Ohrui的方法对醇3的应用，确定了化合物1在C4位的绝对构型。通过分析醇11的（R）-1NMA酯的1H-NMR，确定了化合物2在C3位的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.129
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 epoxydating agent 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 (S)-(-)-2,6,10-dimethylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene through Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Shunji Zhang、Huaide Dong、Jinghan Gui、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.019

  日期：2012.4

  A stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene has been developed in seven steps with 50% overall yield starting from an easily available bromoester. Through using the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key C-sp2-C-sp2 bond forming step, high level of stereocontrol of the C2-C3 olefin is achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.