(3R)-3-isopropyl-5-oxopentanoic acid | 105594-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-isopropyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pentanoic acid
• CAS: 105594-97-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XMOPMCUDKAYLOZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-isopropyl-5-oxopentanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 methyl-(3R)-5,5-ethylenedioxy-3-isopropyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 臭氧 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (3R)-3-isopropyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendrobine的Azomethine Ylide环加成方法：5-Deoxymubironine C的合成

  摘要：

  描述了一条通往（-）-石end碱和（-）-丁二氨酸C的氮杂三环[6.2.1.0 4,11 ]十一烷核的简明路线，其中不稳定的偶氮甲碱叶立德环加成反应提供了天然产物的完整碳骨架。环化前体是由（R）-香芹酮通过非常规高压的爱尔兰-克莱森反应在短时间内制得的。还尝试通过分子内内酯化策略安装最终的羟基，并观察到意外和高度复杂的烯烯产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00192

文献信息

• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 127-152
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (+)-ryanodol. Part II. Model studies for rings B and C of (+)-anhydroryanodol. Preparation of a key pentacyclic intermediate
  作者：Pierre Deslongchamps、André Bélanger、Daniel J. F. Berney、Hans-Juerg Borschberg、Robert Brousseau、Alain Doutheau、Robert Durand、Hajime Katayama、Richard Lapalme、Dominique M. Leturc、Chun-Chen Liao、Frederick N. MacLachlan、Jean-Pierre Maffrand、Fabrizio Marazza、Robert Martino、Claude Moreau、Luc Ruest、Louiselle Saint-Laurent、Roger Saintonge、Pierre Soucy

  DOI：10.1139/v90-022

  日期：1990.1.1

  This paper reports several model studies that were necessary for the rational conception of a simple four-step synthesis (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89) (Scheme 11) of the carbonate derivative 8...

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。
• Azomethine Ylide Cycloaddition Approach toward Dendrobine: Synthesis of 5-Deoxymubironine C
  作者：Benjamin M. Williams、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00192

  日期：2018.3.16

  unstabilized azomethine ylide cycloaddition provides the complete carbon framework of the natural products. The cyclization precursor is made in short order from (R)-carvone through an unconventional high-pressure Ireland–Claisen reaction. Attempts to install a final hydroxyl group through an intramolecular lactonization strategy and the observation of an unexpected and highly complex enal–ene product are

  描述了一条通往（-）-石end碱和（-）-丁二氨酸C的氮杂三环[6.2.1.0 4,11 ]十一烷核的简明路线，其中不稳定的偶氮甲碱叶立德环加成反应提供了天然产物的完整碳骨架。环化前体是由（R）-香芹酮通过非常规高压的爱尔兰-克莱森反应在短时间内制得的。还尝试通过分子内内酯化策略安装最终的羟基，并观察到意外和高度复杂的烯烯产品。