6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 863647-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: cichorine；1h-Isoindol-1-one,2,3-dihydro-4-methoxy-5-methyl-6-(1-methylethoxy)-；4-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yloxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 863647-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DDCRNGGQTULVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到cichorine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯 在 叔丁基锂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e

文献信息

• Convenient access to isoindolinones via carbamoyl radical cyclization. Synthesis of cichorine and 4-hydroxyisoindolin-1-one natural products
  作者：Germán López-Valdez、Simón Olguín-Uribe、Alejandra Millan-Ortíz、Rocio Gamez-Montaño、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.003

  日期：2011.4

  An efficient and convenient access to 2-tert-butylisoindolin-1-ones via an oxidative radical cyclization process from stable carbamoylxanthates, derived from secondary tert-butylamines, is described. The proposed mechanism for this transformation involves, the generation of a carbamoyl radical, its cyclization to the aromatic system, and the dilauroyl peroxide (DLP) mediated rearomatization to generate the isoindolinone ring system. Additionally, the syntheses of cichorine and 4-hydroxyisoindolin-1-one natural products were carried out to underscore the synthetic potential of this xanthate-based carbamoyl radical-oxidative cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.