2-amino-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)purine | 1182847-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)purine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)purin-2-amine
• CAS: 1182847-55-7
• 化学式: C₃₃H₆₅N₇O₄Si₃
• 分子量: 708.18
• InChiKey: ZPGIBROJKFBLEB-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-amino-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的鸟嘌呤核苷 C-6 修饰方法†

  摘要：

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件下暴露于一系列亲核试剂后，以良好的产率得到 C-6 修饰的 2-氨基嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b905298d

文献信息

• A simple method for C-6 modification of guanine nucleosides
  作者：Mahesh K. Lakshman、Josh Frank

  DOI：10.1039/b905298d

  日期：——

  to the O6-(benzotriazol-1-yl) derivatives via reaction with 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). The easily isolated, stable and storable, O6-(benzotriazol-1-yl) guanosine derivatives upon exposure to a range of nucleophiles, under appropriate conditions, led to the C-6 modified 2-amino purine nucleoside analogues

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件下暴露于一系列亲核试剂后，以良好的产率得到 C-6 修饰的 2-氨基嘌呤核苷类似物。