rel-(1R,6S)-6-Hydroxy-3-cyclohexene-1-acetonitrile | 957794-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(1R,6S)-6-Hydroxy-3-cyclohexene-1-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,6R)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 957794-01-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: DVTRTGOMDXULHY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,6S)-6-Hydroxy-3-cyclohexene-1-acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-(3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio-differential approach using fluorescence-labeled phyllanthurinolactone, a leaf-closing factor of Phyllanthus urinaria L.

  摘要：

  We report here the synthesis of enantio-pair-type fluorescence-labeled probes based on phyllanthurinolactone (1), which is a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L. Moreover, the application of an enantio-differential approach to distinguish between specific and nonspecific binding of ligands and receptors was performed. Fluorescence studies using a natural-type probe 6 and a nonnatural-type probe 7 revealed that the target cell for I is a motor cell. Furthermore, our results lead to the suggestion that some receptors, which recognize the stereochemistry of the aglycon of 1, exist on the plasma membrane of the motor cell, as do leaf opening substances. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.058
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 amanolipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 rel-(1R,6S)-6-Hydroxy-3-cyclohexene-1-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of virosaine A and bubbialidine

  摘要：

  描述了 virosaine A 和 bubbialidine 的第一个对映选择性全合成。关键转化包括通过分子内氮杂-迈克尔加成形成四环中间体、通过 Cope 消除生成 N-羟基-吡咯烷以及分子内 [1,3]-偶极环加成生成复杂的 7-oxa-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系。

  DOI：

  10.1039/c3cc38783f