2,2-Dimethyl-10-oxadispiro[2.0.54.23]undecan-11-one | 191476-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-10-oxadispiro[2.0.54.23]undecan-11-one
• CAS: 191476-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CMBDZOMHPKTYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-10-oxadispiro[2.0.54.23]undecan-11-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(2,2-Dimethylcyclopropylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones

  摘要：

  报告基于金属化环丙基硫醇酯与羰基化合物的加成，分两步高效合成了亚烷基环丙烷。在 105-150 °C的温度下，对生成的δ±-螺环丙基-δ-内酯进行热分解，诱导热[2+2]环化反应，生成亚烷基环丙烷，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6134
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环丙烯羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-Dimethyl-10-oxadispiro[2.0.54.23]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones

  摘要：

  报告基于金属化环丙基硫醇酯与羰基化合物的加成，分两步高效合成了亚烷基环丙烷。在 105-150 °C的温度下，对生成的δ±-螺环丙基-δ-内酯进行热分解，诱导热[2+2]环化反应，生成亚烷基环丙烷，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6134

文献信息

• Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones
  作者：Rick Danheiser、Thomas Lee、Maria Menichincheri、Steven Brunelli、Masaki Nishiuchi

  DOI：10.1055/s-1997-6134

  日期：1997.6

  An efficient two-step synthesis of alkylidenecyclopropanes is reported based on the addition of metallated cyclopropyl thiol esters to carbonyl compounds. Thermolysis of the resulting α-spirocyclopropyl-β-lactones at 105-150 °C induces thermal [2+2] cycloreversion to furnish alkylidenecyclopropanes in goody yield.

  报告基于金属化环丙基硫醇酯与羰基化合物的加成，分两步高效合成了亚烷基环丙烷。在 105-150 °C的温度下，对生成的δ±-螺环丙基-δ-内酯进行热分解，诱导热[2+2]环化反应，生成亚烷基环丙烷，收率很高。