6-methoxybenzoquinoline-4-carbaldehyde | 92599-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxybenzoquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxybenzo[h]quinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 92599-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: DTTOTJKDXUPWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzoquinoline-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 air 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 7-methoxy-6-methyl-4,5-dihydronaphtho[1,2,3-ij][2,7]naphthyridine-4,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四环氮杂芳族生物碱imbiline 1的合成

  摘要：

  由七氨基甲酸酯盐酸盐（1-氨基-4-甲氧基萘）（7）合成了四环氮杂芳族生物碱，imbiline 1（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02322-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 6-methoxybenzoquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SB03178 的开发、临床前评估和初步剂量测定分析，SB03178 是一种用于癌症成像和治疗的首创基于苯并[h]喹啉的成纤维细胞激活蛋白-α 靶向放射治疗剂

  摘要：

  成纤维细胞激活蛋白-α (FAP) 是癌症相关成纤维细胞 (CAF) 的标志物，CAF 构成大多数癌症的重要组成部分。由于它在肿瘤生长和转移中发挥着关键作用，因此利用靶向放射性药物及时检测并识别早期发育阶段的肿瘤病变已获得重大推动力。在目前的工作中，合成了两种新型 FAP 靶向前体 SB03178 和 SB04033，由非典型苯并[]喹啉结构组成，并与诊断性放射性核素镓 68 或治疗性放射性核素镥 177 螯合，放射化学纯度≥90%，22- 76% 衰变校正放射化学产率。 Ga 标记的复合物表现出剂量依赖性 FAP 抑制作用，Ga-SB03178 的结合效力比 Ga-SB04033 高约 17 倍。为了评估其药代动力学特征，在 FAP 过表达 HEK293T:hFAP 荷瘤小鼠中进行 PET 成像和生物分布分析。虽然两种示踪剂都显示出清晰的肿瘤可视化，主要由 FAP 仲裁，在大多数外周组织中的摄取可以忽略不计，但

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116238

文献信息

• Synthesis of imbiline 1, a tetracyclic aza-aromatic alkaloid
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Masaaki Mochii、Masakazu Mori、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02322-9

  日期：2000.2

  A tetracyclic aza-aromatic alkaloid, imbiline 1 (1) was synthesised from 1-amino-4-methoxynaphthalene hydrochloride (7) in seven steps.

  由七氨基甲酸酯盐酸盐（1-氨基-4-甲氧基萘）（7）合成了四环氮杂芳族生物碱，imbiline 1（1）。
• Total synthesis of eupolauramine
  作者：Masami Kawase、Yuko Miyake、Takeshi Sakamoto、Masahiro Shimada、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80029-6

  日期：1989.1

  basis for the above synthesis, a facile preparation of 6-methoxybenzo[h]quinolines from the N-methoxyamide 8 was developed using the intramolecular trapping of a N-methoxy-N-acylnitrenium ion, the acid catalyzed regiospecific direct methoxylation, and the aromatization of dihydrocarbostyril moiety to quinoline moiety via thiolactam formation.

  以令人满意的产率完成了标题化合物的十步全合成。作为上述合成的基础，使用分子内捕获的N-甲氧基-N-酰基氮re离子，酸催化的区域特异性直接甲氧基化和N-甲氧基酰胺8，开发了一种由N-甲氧基酰胺8制备6-甲氧基苯并[h]喹啉的简便方法。通过硫代内酰胺的形成将二氢卡司丁酮部分芳构化为喹啉部分。
• Karuso, Peter; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1271 - 1282
  作者：Karuso, Peter、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASE, MASAMI;MIYAKE, YUKO;SAKAMOTO, TAKESHI;SHIMADA, MASAHIRO;KIKUGAWA,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1653-1660
  作者：KAWASE, MASAMI、MIYAKE, YUKO、SAKAMOTO, TAKESHI、SHIMADA, MASAHIRO、KIKUGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS FOR IMAGING OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN (FAP) AND TREATMENT OF FAP-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES (FAP) ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FAP
  申请人：[en]PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2023133645A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  Radiolabeled compounds that target fibroblast activation protein (FAP). The compounds have 1-6 radiolabeling groups and 1-6 FAP-targeting groups, connected by 1-11 linkers. FAP-targeting groups have the structure of Formula (I). R1aand R1bare each -H, -OH, halogen, C1-6alkyl, -O-C1-6alkyl, or -S-C1-6alkyl. R2is –NH-, -N(CH3)-, -CH2-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -S-, or -O-. R3is –CO2H, –C(O)NH2, –CN or -B(OH)2. R4is -H, methyl, or ethyl. R5is =O. R6is -C(O)-, -O-C(O)-, or -NH-C(O)-. n4 is 0, 1, 2, or 3. R7is an 11 to 15-membered aromatic, partially aromatic, or non-aromatic fused tricyclic system, wherein the tricyclic system is optionally contains 1-6 heteroatoms selected from N, O, and/or S, and is optionally substituted. There is also provided the use of such compounds as imaging agents or therapeutic agents. Formula (I).