6-Ethyl-dihydro-pyran-2,4-dione | 214960-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Ethyl-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-Ethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione；6-ethyloxane-2,4-dione
• CAS: 214960-35-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: OGNHLDWQZMENAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl-dihydro-pyran-2,4-dione 在 4-吡咯烷基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沙雷氏菌MF371-2的抗菌3,6-二取代的4-羟基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00565
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Ethyl-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  沙雷氏菌MF371-2的抗菌3,6-二取代的4-羟基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00565

文献信息

• Gracia, Jordi; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2865 - 2871
  作者：Gracia, Jordi、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial 3,6-Disubstituted 4-Hydroxy-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones from <i>Serratia plymuthica</i> MF371-2
  作者：Joakim Bjerketorp、Jolanta J. Levenfors、Christer Sahlberg、Christina L. Nord、Pierre F. Andersson、Bengt Guss、Bo Öberg、Anders Broberg

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00565

  日期：2017.11.22

  Bioassay-guided fractionation of culture extracts of Serratia plymuthica strain MF371-2 resulted in the isolation of two new antibacterial compounds with potent activity against Gram-positive bacteria, including Staphylococcus aureus LMG 15975 (MRSA). A spectroscopic investigation, in combination with synthesis, enabled the characterization of the compounds as 3-butyryl-4-hydroxy-6-heptyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  生物测定指导的粘膜沙雷氏菌MF371-2菌株培养物提取物的分离导致分离出两种对革兰氏阳性细菌具有有效活性的新型抗菌化合物，包括金黄色葡萄球菌LMG 15975（MRSA）。光谱研究与合成相结合，能够将化合物表征为3-butyryl-4-hydroxy-6- heptyl -5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one（plymuthipyranone A，1）和3 -丁酰基-4-羟基-6-壬基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（plymuthipyranone B，2）。1和2对金黄色葡萄球菌LMG 15975的MIC值确定为1-2μgmL分别为–1和0.8μgmL –1。发现化合物2对许多金黄色葡萄球菌菌株具有有效的活性，包括几个对莫匹罗星耐药的菌株，其他葡萄球菌和对万古霉素耐药的肠球菌。化合物2对人体细胞具有轻微的细胞毒性，CC 50值在4.7至40μgmL –1之间，但