3-(((2S,3aS,4R,6S,6aR)-6-(6-(3-ethylureido)-9H-purin-9-yl)-2-styryltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)propane-1-sulfonic acid | 1024677-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(((2S,3aS,4R,6S,6aR)-6-(6-(3-ethylureido)-9H-purin-9-yl)-2-styryltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)propane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 3-[[(2S,3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-(ethylcarbamoylamino)purin-9-yl]-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]propane-1-sulfonic acid
• CAS: 1024677-52-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₇S₂
• 分子量: 590.681
• InChiKey: DKEGKPZHZKBEOE-ITLHBUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙烷磺酸 、 ((2S,3aS,4R,6R,6aS)-6-(6-(3-etylureido)-9H-purin-9-yl)-2-styryl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-(((2S,3aS,4R,6S,6aR)-6-(6-(3-ethylureido)-9H-purin-9-yl)-2-styryltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物作为P2Y12受体介导的血小板聚集的抑制剂。

  摘要：

  修饰的腺苷衍生物可能导致有效，选择性和可逆地与受体结合的P2Y（12）拮抗剂的发展。通过修饰5′-位制备2′，3′-反式-苯乙烯基乙缩醛-N6-脲基-腺苷单磷酸酯的类似物。在血小板聚集试验中测试了所得类似物对P2Y（12）的拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.038

文献信息

• Adenosine analogues as inhibitors of P2Y12 receptor mediated platelet aggregation
  作者：James G. Douglass、J. Bryan deCamp、Emilee H. Fulcher、William Jones、Sanjoy Mahanty、Anna Morgan、Dima Smirnov、José L. Boyer、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.038

  日期：2008.3

  Modified adenosine derivatives may lead to the development of P2Y(12) antagonists that are potent, selective, and bind reversibly to the receptor. Analogues of 2',3'-trans-styryl acetal-N6-ureido-adenosine monophosphate were prepared by modification of the 5'-position. The resulting analogues were tested for P2Y(12) antagonism in a platelet aggregation assay.

  修饰的腺苷衍生物可能导致有效，选择性和可逆地与受体结合的P2Y（12）拮抗剂的发展。通过修饰5′-位制备2′，3′-反式-苯乙烯基乙缩醛-N6-脲基-腺苷单磷酸酯的类似物。在血小板聚集试验中测试了所得类似物对P2Y（12）的拮抗作用。