12,12-dichlorobicyclo<8.2.0>dodecan-11-one | 110079-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12,12-dichlorobicyclo<8.2.0>dodecan-11-one
• 英文别名: (1R,10S)-12,12-dichlorobicyclo[8.2.0]dodecan-11-one
• CAS: 110079-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂O
• 分子量: 249.18
• InChiKey: NMVKSDCMVOIADU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12-dichlorobicyclo<8.2.0>dodecan-11-one 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-(3'-bromopropyl)-12-chlorobicyclo<8.2.0>tetradecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化和连续的环扩展：顺式融合的环庚酮的构建

  摘要：

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89391-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclodecene 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到12,12-dichlorobicyclo<8.2.0>dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的二碳烯烃同源化程序，可产生α-氯烯酮。的有效合成，-muscone

  摘要：

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80126-5

文献信息

• Bogdanovic, Borislav; Schlichte, Klaus; Westeppe, Uwe, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 27 - 32
  作者：Bogdanovic, Borislav、Schlichte, Klaus、Westeppe, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• A new two-carbon olefin homologation procedure that leads to α-chloroenones. An efficient synthesis of ,-muscone
  作者：Jean-Pierre Deprés、Brigitte Navarro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80126-5

  日期：1989.1

  sequence of reactions. The over all result is the insertion of a functionalized 2-carbon unit between the original olefinic carbons. The efficiency of the method is demonstrated by a high-yield synthesis of ,-muscone.

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。
• Stereoselective allylation of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansions: Construction of cis-fused cycloheptanones
  作者：Zhang Wei、Hua Ye、Steven J. Geib、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89391-1

  日期：1994.1

  allyl tributyltin, introduces an exo-oriented side chain on the ring. Sequential hydrohalogenation and free radical ring expansion of cyclobutanones gives, three- carbon, ring-expanded, cis-fused cycloheptanones.

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。