(5R*)-11,11-dimethyldispiro<3.0.4.2>undecan-6-one | 122437-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R*)-11,11-dimethyldispiro<3.0.4.2>undecan-6-one
• 英文别名: 11,11-dimethyldispiro[3.0.45.24]undecan-6-one
• CAS: 122437-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NMVKPFRQBXPMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*)-11,11-dimethyldispiro<3.0.4.2>undecan-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 (1R*,6R*,7S*)-6,7,10,10-tetramethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过重排途径合成三环戊烷倍半萜：（±）-苯二酚，（±）-表麻烯和（±）-异烯烯

  摘要：

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00486-r
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷,(1-甲基亚乙基)- 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (5R*)-11,11-dimethyldispiro<3.0.4.2>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联重排实现（±）苯二酚和（±）异com烯

  摘要：

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80803-5

文献信息

• FITJER, LUTZ;KANSCHIK, ANDREAS;MAJEWSKI, MARITA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5525-5528
  作者：FITJER, LUTZ、KANSCHIK, ANDREAS、MAJEWSKI, MARITA

  DOI：——

  日期：——
• (±)Modhephene and (±)isocomene via cascade rearrangement
  作者：Lutz Fitjer、Andreas Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80803-5

  日期：1988.1

  Dispiro[3.0.4.2] undecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)modhephene 2 and triquinane 3 under kinetic control, and to (±)isocomene 4 and triquinane 5 under thermodynamic control. Molecular mechanics calculations (MM2) support the mechanism proposed.

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。
• Synthesis of tricyclopentanoid sesquiterpenes via rearrangement routes: (±)-modhephene, (±)-epimodhephene and (±)-isocomene
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Honorato Monzó-Oltra

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00486-r

  日期：1995.8

  Based on model studies with dispiroundecane 10, dispiroundecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)-modhephene 6 and (±)-isocomene 7. The epimeric dispiroundecane 9 yields (±)-epimodhephene 12. A total of thirteen rearrangement products (6, 7, 12, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 55, 57, 64, 67) have been isolated from 1 and/or 9, including six unnatural triquinanes. Two of these (55, 57) are formed

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。