[(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol | 182689-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 182689-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: RQHLTUFDOMUBMQ-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-N-[(1R,4S,5R)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphate buffer 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230