(R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-(2-pyridyl)-4-butyrolactone | 1017574-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-(2-pyridyl)-4-butyrolactone
• 英文别名: (5R)-3,3-bis(ethylsulfanyl)-5-pyridin-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1017574-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 283.415
• InChiKey: INMDQNAJEFLYNW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium (R)-4-hydroxy-2-keto-4-(2-pyridyl)butyrate 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-4-(2-pyridyl)-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌 KDPGal 醛缩酶的表征和晶体结构。

  摘要：

  2-酮-3-脱氧-6-磷酸葡萄糖酸 (KDPG) 和 2-酮-3-脱氧-6-磷酸半乳糖酸 (KDPGal) 醛缩酶催化相同的反应，但底物特异性仅在单个立体中心的构型上有所不同。然而，这些蛋白质在氨基酸水平上几乎没有显示出序列同源性。在这里，我们研究这些酶的底物选择性的决定因素。大肠杆菌 KDPGal 醛缩酶基因克隆到 T7 表达载体中并在大肠杆菌中过表达，催化天然底物 KDPGal 的逆醛醇裂解，k(cat)/K(M) 和 k(cat) 值为分别为 1.9x10(4)M(-1)s(-1) 和 4s(-1)。在合成方向上，KDPGal 醛缩酶使用有限数量的醛底物（包括 d-甘油醛-3-磷酸（天然底物）、d-甘油醛、乙醇醛和 2-吡啶甲醛）有效催化醛醇加成。由 KDPGal 醛缩酶催化的 2-吡啶甲醛和丙酮酸之间的制备规模反应产生了 R 立体化学的羟醛加合物，其含量 > 99.7% ee，该结果与使用相关

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.043