1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbonyl isothiocyanate | 767339-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbonyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-carbonisothiocyanatidoylindol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 767339-60-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₁₀S
• 分子量: 532.528
• InChiKey: JOUNZXRVESKODK-WKKMNAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbonyl isothiocyanate 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)brassenin B
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin

  摘要：

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。

  DOI：

  10.1135/cccc20040850
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin

  摘要：

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。

  DOI：

  10.1135/cccc20040850

文献信息

• A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin
  作者：Peter Kutschy、Marian Sabol、Renata Marušková、Zuzana Čurillová、Milan Dzurilla、Imrich Géci、Juraj Alföldi、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc20040850

  日期：——

  The first synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)brassinin, 1-(β-D-glucopyranosyl)brassenin A, 1-(β-D-glucopyranosyl)brassenin B and 9-(β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin, nucleoside analogs derived from indole phytoalexins, was achieved by linear approach, using the 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbaldehyde as a starting compound. Antiproliferative and antimicrobial activity of synthesized compounds against murine leukaemia tumor cell line L1210 and selected bacteria and fungi was examined and compared with the corresponding phytoalexin aglycons.

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。