(2R,7S,8R)-8-chloro-2,7-dihydroxyundec-10-en-5-one | 1411681-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,7S,8R)-8-chloro-2,7-dihydroxyundec-10-en-5-one
• CAS: 1411681-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 234.723
• InChiKey: QTZXEKXGXQWHOZ-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7S,8R)-8-chloro-2,7-dihydroxyundec-10-en-5-one 在 silver(l) oxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.08h， 以26%的产率得到(+)-头孢菌素E
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）促进的半缩醛烷基化的对映体合成螺缩醛：头孢菌素E和F的全合成

  摘要：

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302694s
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 正丁基锂 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 sodium persulfate 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.13h， 生成 (2R,7S,8R)-8-chloro-2,7-dihydroxyundec-10-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）促进的半缩醛烷基化的对映体合成螺缩醛：头孢菌素E和F的全合成

  摘要：

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302694s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiroacetals via Silver(I)-Promoted Alkylation of Hemiacetals: Total Synthesis of Cephalosporolides E and F
  作者：Stanley Chang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol302694s

  日期：2012.12.7

  A silver(I)-promoted intramolecular hemiacetal alkylation has been developed that converts readily available keto-chlorodiols into functionalized spiroacetals containing 5,5-, 5,6-, and 5,7-membered ring systems. The efficiency of this process is demonstrated in a concise total synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F.

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。