1,3-adamantanediamine dihydrochloride | 26562-81-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-adamantanediamine dihydrochloride
• 英文别名: 1,3-diaminoadamantane dihydrochloride；adamantane-1,3-bis(aminium) dichloride；adamantane-1,3-diyldiamine; dihydrochloride；Adamantan-1,3-diyldiamin; Dihydrochlorid；Adamantane-1,3-diamine hydrochloride；adamantane-1,3-diamine;hydrochloride
• CAS: 26562-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂*2ClH
• 分子量: 239.188
• InChiKey: JMWOVPMZIVGXGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-350 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-adamantanediamine dihydrochloride 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₉H₃₅N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  一种用于同时检测金刚烷胺、喹乙醇、氯霉素的半抗原、人工抗原及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于同时检测金刚烷胺、喹乙醇、氯霉素的半抗原、人工抗原及其制备方法和应用。所述半抗原的结构式如式Ⅰ所示，是将金刚烷胺(AMD)、3‑甲基‑喹恶啉‑2‑羧酸(MQCA)和氯霉素胺(CAPA)3种药物骨架结构分别采用不同碳链长度的氨基酸和烷基二酸依次连接形成多簇串联线性半抗原，并将该半抗原偶联载体蛋白制备获得人工抗原。采用该人工抗原获得的多抗血清效价在8～32K之间，对半抗原抑制率在63～90％之间，表明本发明制备的多簇串联线性半抗原及其人工抗原具有良好的免疫原性，可以用于后续制备单克隆抗体、单链抗体和纳米抗体。

  公开号：

  CN114539170B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(乙酰基氨基)金刚烷 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 25.0h， 以96%的产率得到1,3-adamantanediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的二乙酰氨基和二氨基衍生物的合成

  摘要：

  通过一锅法从金刚烷系列烃或金刚烷-1-基乙酸直接合成1,3-二乙酰氨基衍生物，该氧化反应在氧化硝酸和硫酸和硝酸的混合物中连续进行氧化阶段和Ritter's反应。1,3-二乙酰氨基衍生物在酸性介质中的水解产生支架二胺和二氨基酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017080024

文献信息

• ADAMANTYL DIAMIDE DERIVATIVES AND USES OF SAME
  申请人：Jimenenz Hermogenes N.

  公开号：US20100022546A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides adamantyl-diamide derivatives of formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and pharmaceutical compositions and methods using the same.

  本发明提供了公式（1）的脱氢胆酸二酰胺衍生物：其中R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐；以及使用相同的药物组合物和方法。
• 一种MAC型多簇串联线性半抗原、人工抗原及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN114539171B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种含有3‑甲基‑喹恶啉‑2‑羧酸(MQCA)、金刚烷胺(AMD)及氯霉素胺(CAPA)特征骨架结构的MAC型多簇串联线性半抗原、人工抗原及其制备方法和应用。该半抗原是将3‑甲基‑喹恶啉‑2‑羧酸、金刚烷胺和氯霉素胺3种药物骨架结构分别采用不同长短的氨基烷基羧酸和烷基二酸依次连接形成多簇串联线性半抗原，并将该半抗原偶联载体蛋白制备获得人工抗原。采用该人工抗原获得的多抗血清效价在8～16K之间，对半抗原MAC‑4C和MAC‑6C抑制率在51～85％之间，表明本发明制备的多簇串联线性半抗原及其人工抗原具有良好的免疫原性，可以用于后续制备单克隆抗体、单链抗体和纳米抗体。
• Highly Selective Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase 9 (DPP9) Derived from the Clinically Used DPP4-Inhibitor Vildagliptin
  作者：Siham Benramdane、Joni De Loose、Nicolò Filippi、Margarida Espadinha、Olivier Beyens、Yentl Van Rymenant、Laura Dirkx、Murat Bozdag、Pim-Bart Feijens、Koen Augustyns、Guy Caljon、Hans De Winter、Ingrid De Meester、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00609

  日期：2023.9.28

  Dipeptidyl peptidase 9 (DPP9) is a proline-selective serine protease that plays a key role in NLRP1- and CARD8-mediated inflammatory cell death (pyroptosis). No selective inhibitors have hitherto been reported for the enzyme: all published molecules have grossly comparable affinities for DPP8 and 9 because of the highly similar architecture of these enzymes’ active sites. Selective DPP9 inhibitors

  二肽基肽酶 9 (DPP9) 是一种脯氨酸选择性丝氨酸蛋白酶，在 NLRP1 和 CARD8 介导的炎症细胞死亡（焦亡）中发挥关键作用。迄今为止，尚未报道该酶的选择性抑制剂：所有已发表的分子对 DPP8 和 9 的亲和力大致相当，因为这些酶的活性位点结构高度相似。选择性 DPP9 抑制剂对于解决该酶在细胞焦亡中的作用这一尚未解答的研究问题将非常有帮助，并且它们还可以作为急性髓系白血病的治疗方法进行研究。本手稿中提出的化合物（42和47）将低纳摩尔 DPP9 亲和力与前所未有的 DPP9-to-DPP8 选择性指数（高达 175）和对所有其他脯氨酸选择性蛋白酶的选择性指数 >1000 相结合。为了合理化实验获得的数据，进行了分子动力学研究。我们还提供了化合物42的体内药代动力学数据。
• [EN] ADAMANTANE AND AZABICYCLO-OCTANE AND NONANE DERIVATIVES, PROCESS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005021536A3

  公开（公告）日：2005-10-13
• Design and Evaluation of Nonpeptide Fibrinogen .gamma. Chain-Based GPIIB/IIIA Antagonists
  作者：William J. Hoekstra、Mary Pat Beavers、Patricia Andrade-Gordon、Mary F. Evangelisto、Patricia M. Keane、Jeffery B. Press、Karen A. Tomko、Francis Fan、Marek Kloczewiak

  DOI：10.1021/jm00010a002

  日期：1995.5

  Two series of nonpeptide turn mimetics were designed by analysis of the solution NMR structure of the 385-411 sequence of the gamma-chain of fibrinogen. These compounds, based on the KQAGD (Lys-Gln-Ala-Gly-Asp, 406-410) sequence, were synthesized and studied in vitro. The most interesting compound from our study, RWJ 50042 (25), exhibits potent inhibition of fibrinogen binding to GPIIb/IIIa (IC50 = 0.009 mu M), as well as thrombin- or collagen-induced platelet aggregation (IC50 = 0.76, 0.14 mu M). Since the 400-411 sequence is required for gamma-chain bioactivity and is a unique recognition sequence among ligands for integrins, vis-a-vis other RGD (Arg-Gly-Asp)-presenting proteins, these turn mimetics may represent a new, selective approach to antagonism of the fibrinogen receptor.