4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)phenol | 1169411-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)phenol
• 英文别名: 4-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino]phenol
• CAS: 1169411-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KTTJWAPGMBXYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)phenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -40.0~155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DL-六氢脱脂素的立体特异性全合成

  摘要：

  通过高效的酸介导的立体特异性骨架重排，实现了DL-六氢脱脂素的立体特异性全合成，这是一种有趣且具有历史意义的芳香刺桐生物碱的 Apo 重排产物，具有全顺式环融合立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2cc01892f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-N-(4-羟基苯基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以984 mg的产率得到4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  氧化赤芳烃合成赤藓，oxindole和六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。

  摘要：

  已经开发出导致高度功能的赤藓类，羟吲哚和吡咯烷基二氢吲哚骨架的新合成策略，并且报道了（+/-）-脱甲氧基赤藓醇二酮的有效形式合成。

  DOI：

  10.1039/c001465f

文献信息

• Oxidative dearomatization in the synthesis of erythrina, oxindole and hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeletons
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Jianping Liu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c001465f

  日期：——

  New synthetic strategies leading to highly functional erythrina, oxindole and pyrrolidinoindoline skeletons have been developed and an efficient formal syntheses of (+/-)-demethoxyerythratidinone reported.

  已经开发出导致高度功能的赤藓类，羟吲哚和吡咯烷基二氢吲哚骨架的新合成策略，并且报道了（+/-）-脱甲氧基赤藓醇二酮的有效形式合成。
• Clean Synthetic Strategies to Biologically Active Molecules from Lignin: A Green Path to Drug Discovery**
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Xianyuan Wu、Alessandra De Santi、Walid A. M. Elgaher、Andreas M. Kany、Roya Shafiei、Marie‐Sophie Schulze、Thomas F. Schulz、Jörg Haupenthal、Anna K. H. Hirsch、Katalin Barta

  DOI：10.1002/anie.202308131

  日期：2024.1.22

  Sustainable strategies inspired by the innate structural features of lignin were developed for the synthesis of diverse biologically active compounds, including tetrahydroisoquinolines, quinazolinones, dopamine and the natural product tetrahydropapaveroline. The synthetic approach enabled the rapid assessment of relevant biological activities through in vitro and in vivo studies and computational similarity

  受木质素固有结构特征启发，开发了用于合成多种生物活性化合物的可持续策略，包括四氢异喹啉、喹唑啉酮、多巴胺和天然产物四氢罂粟碱。该合成方法能够通过体外和体内研究以及计算相似性搜索来快速评估相关生物活性，并确定了多个有希望的命中。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation in the Synthesis of Bioactive Spiro β-Lactams
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Fengxiang Du、Xianghui Zeng、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol901005x

  日期：2009.7.2

  New oxidative dearomatization procedures leading to Spiro beta-lactams and oxindoles were developed. By a variation of the oxidative reaction conditions, the usefulness of phenolic amides, derived from 4-aminophenol, in the synthesis of structurally different types of molecules was demonstrated.
• A stereospecific total synthesis of <scp>dl</scp>-hexahydroapoerysopine
  作者：Da-Shu Fang、Jun Deng、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1039/d2cc01892f

  日期：——

  A stereospecific total synthesis of DL-hexahydroapoerysopine, an intriguing and historically important Apo rearrangement product of the aromatic Erythrina alkaloids bearing the all-cis ring fusion stereochemistry, was achieved via an efficient acid-mediated stereospecific skeletal rearrangement.

  通过高效的酸介导的立体特异性骨架重排，实现了DL-六氢脱脂素的立体特异性全合成，这是一种有趣且具有历史意义的芳香刺桐生物碱的 Apo 重排产物，具有全顺式环融合立体化学。