(1',2',3',4',10-13C5)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)-9-estren-5-one | 168133-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1',2',3',4',10-13C5)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)-9-estren-5-one
• 英文别名: (3S,3aS,9aS,9bS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-methyl-6-[2-(2-(113C)methyl-(213C)1,3-dioxolan-2-yl)(1,2-13C2)ethyl]-2,3,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 168133-13-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 453.663
• InChiKey: SNJSTKJDLNSNIB-DUXKTFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 (1',2',3',4',10-13C5)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)-9-estren-5-one 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 (1',2',3',4',10-13C5)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)estran-5-one 、 (1',2',3',4',10,19-13C6)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)androstan-5-one
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1',2',3',4',10-13C5)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)-9-estren-5-one
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Synthesis of labelled [13C6]testosterone and [13C5]19-nortestosterone
  作者：Cécile Joubert、Chantal Beney、Alain Marsura、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/jlcr.2580360806

  日期：1995.8

  23,4,5- 13 C 5 ) 5-(diethylphosphono)-2-pentanone ethylene ketal 9. The reaction of this labelled compound with 7-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-octahydro-6a-methyl-[6aS-(6aa,7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 gave the benzindenone 14 which was converted to (1,2,3,4,10,19- 13 C 6 )testosterone 17 then, into (1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-nortestosterone 18 by

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。