粘噻唑 | 76706-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 粘噻唑
• 英文名称: Myxothiazol
• 英文别名: (2E,4R,5S,6E)-3,5-dimethoxy-4-methyl-7-[2-[2-[(2S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]hepta-2,6-dienamide
• CAS: 76706-55-3
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃S₂
• 分子量: 487.687
• InChiKey: XKTFQMCPGMTBMD-FYHMSGCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶9.80 - 10.20mg/mL，透明，无色至黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R28
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 1
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45

制备方法与用途

生物活性

Myxothiazol 是一种抗真菌抗生素，是线粒体电子传递链复合体 Ⅲ (复杂 III 或 bc1 复合体) 的抑制剂。在浓度范围为 0.01 至 3 μg/ml 时，Myxothiazol 可以抑制许多酵母菌和真菌的生长。

体外研究

Myxothiazol 在 0.01 至 3 μg/ml 的浓度范围内可以抑制多种酵母菌和真菌的生长。它与线粒体电子传递链复合体 III 上的泛醌还原位点 Qo 结合，并阻断从泛醌到细胞色素 b 的电子转移，从而抑制复杂 III 活性。

体内研究

通过腹腔注射 (i.p.) 给 C57Bl/J6 小鼠每天 0.56 mg/kg 剂量连续四天，可以诱导线粒体复合物 III 抑制长达四天而无明显肝毒性或致命性。实验结果显示，在注射后 2 小时内，复杂 III 活性降低至对照值的 50%；在 74 小时后，仅发现轻微的肝脏组织学变化，超复合体形成得以保留，并未观察到与肝毒性和炎症相关的基因表达显著变化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粘噻唑 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 melithiazol C
  参考文献：
  名称：

  Soeker, Udo; Sasse, Florenz; Kunze, Brigitte, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 11, p. 2021 - 2026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2''-benzothiazolyl)sulfonylmethyl-2'-[(1'''S),6'''-dimethylhepta-(2'''E),(4'''E)-dienyl]-2,4'-bithiazole 、 (3,5SR)-dimethoxy-(4RS)-methyl-6-oxo-2-E-hexenamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到粘噻唑
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-myxothiazols A and Z

  摘要：

  The first synthesis of (+)-myxothiazol A 1 was achieved based on a modified Julia olefination between (3,5R)-dimethoxy-(4R)-methyl-6-oxo-(2E)-hexenamide 3, corresponding to the left side of the final molecule, and 4-(2 ''-benzothiazolyl)sulfonylmethyl-2'-[(1'''R),6"'-dimethylhepta-(2"'E),(4"'E)-dienyl]-2,4'-bithiazole 6, corresponding to the right side. The synthesis of (+)-myxothiazol Z 2 was also achieved based on modified Julia olefination between (3,5R)-dimethoxy-(4R)-methyl-6-oxo-(2E)-hexenoate 4, corresponding to left side of the final molecule, and (S)-sulfone 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.031

文献信息

• FLUORESCENT PROBE
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20170285045A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided herein is a fluorescent probe compound of formula (I): as well as methods of using said compound.

  提供了一种如下式(I)的荧光探针化合物： 以及使用该化合物的方法。
• Convenient Synthesis of Azolines to Azoles
  申请人：Williams Travis J.

  公开号：US20130012719A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Azolines are oxidized in the presence of a copper-containing catalyst to azoles in the presence of molecular oxygen. A synthetic scheme converting azolines azoles is also provided.

  在含有铜催化剂的情况下，吡唑烯被氧化为吡唑，同时存在分子氧。还提供了将吡唑烯转化为吡唑的合成方案。
• [EN] DESMETHYLANETHOLE TRITHIONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES LINKED TO MITOCHONDRIAL REACTIVE OXYGEN SPECIES (ROS) PRODUCTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DESMÉTHYLANETHOLE TRITHIONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA PRODUCTION DE FORMES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (FRO) D'ORIGINE MITOCHONDRIALE
  申请人：OP2 DRUGS

  公开号：WO2018162581A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to desmethylanethole trithione ( AOX ) and derivatives thereof, especially derivatives of formula (I), for the prevention and treatment of diseases whose initiation and/or evolution relates to the production and effects of reactive oxygen species (ROS) of mitochondrial origin.

  本发明涉及去甲甲醚三硫醚（AOX）及其衍生物，特别是式（I）的衍生物，用于预防和治疗由线粒体产生和影响的活性氧物质（ROS）引起的疾病的启动和/或进展。
• Methods and compositions for diagnosing and treating arthritic disorders and regulating bone mass
  申请人：Terkeltaub Robert

  公开号：US20070021496A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to improved diagnostic methods for early detection of a risk for developing an arthritic disorder in humans, and screening assays for therapeutic agents useful in the treatment of arthritic disorders, by comparing the levels of one or more indicators of altered mitochondrial function. Indicators of altered mitochondrial function include enzymes such as mitochondrial enzymes and ATP biosynthesis factors. Other indicators of altered mitochondrial function include mitochondrial mass, mitochondrial number and mitochondrial DNA content, cellular responses to elevated intracellular calcium and to apoptogens, and free radical production. Methods of treating, and of stratifying, human patients as such methods relate to disclosed indicators of altered mitchondrial function are also provided.

  本发明涉及改进的诊断方法，用于早期检测人类发展关节炎性疾病风险，并通过比较改变的线粒体功能指标的水平，筛选用于治疗关节炎性疾病的治疗剂的检测方法。改变的线粒体功能指标包括线粒体酶和ATP合成因子等酶。其他改变的线粒体功能指标包括线粒体质量、线粒体数量、线粒体DNA含量、细胞对细胞内钙离子和凋亡原的反应，以及自由基产生。还提供了与披露的改变的线粒体功能指标相关的治疗和分层人类患者的方法。
• Hybrid Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Pan Wenxi

  公开号：US20140171438A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for inhibiting the growth of a microbe; treating a mammal having a microbial infection, malaria, mucositis, an ophthalmic infection, an otic infection, a cancer, or a Mycobacterium infection; killing or inhibiting the growth of a Plasmodium species; inhibiting the growth of a Mycobacterium species; modulating an immune response in a mammal; or antagonizing unfractionated heparin, low molecular weight heparin, or a heparin/low molecular weight heparin derivative.

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于抑制微生物的生长；治疗患有微生物感染、疟疾、粘膜炎、眼部感染、耳部感染、癌症或分枝杆菌感染的哺乳动物；杀灭或抑制疟原虫的生长；抑制分枝杆菌的生长；调节哺乳动物的免疫反应；或对抗非分馏肝素、低分子量肝素或肝素/低分子量肝素衍生物。