methyl (S)-(-)-3-acetoxy-4-carbamoylbutanoate | 180520-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-(-)-3-acetoxy-4-carbamoylbutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-acetyloxy-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 180520-97-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: FBKZRQBSGLWHHM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-3-acetoxy-4-carbamoylbutanoate 、 苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到methyl (R)-3-acetoxy-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二甲酯 在 Candida antarctica lipase 、 SP 435 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (S)-(-)-3-acetoxy-4-carbamoylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d

文献信息

• Desymmetrization of dimethyl 3-substituted glutarates through enzymatic ammonolysis and aminolysis reactions
  作者：Mónica López-Garcı́a、Ignacio Alfonso、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00869-8

  日期：2003.3

  The desymmetrization of differently 3-substituted glutarates through enzymatic aminolysis and ammonolysis has been studied. The effect of the diester and nucleophile structures, the enzymatic preparation as well as the reaction conditions have been compared in terms of both the chemical yield and enantiomeric excess of the corresponding monoamide products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.