[3-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-acetaldehyde | 442914-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(3-methylcyclopentylidene)acetaldehyde
• CAS: 442914-46-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ODLIGYKJWMIWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-acetaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,3R)-1'-benzyl-3,7'-dimethylspiro[cyclopentane-1,2'-pyrano[4,3-b]pyridine]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且高度立体选择性的氮杂-spirocycles方法。2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的短总合成和2-pyrones前所未有的脱羧。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。

  DOI：

  10.1021/ol020052o
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-甲基环戊酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [3-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且高度立体选择性的氮杂-spirocycles方法。2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的短总合成和2-pyrones前所未有的脱羧。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。

  DOI：

  10.1021/ol020052o

文献信息

• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。