2-Amino-benzophenanthren | 4235-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-benzophenanthren
• 英文别名: Benzo[c]phenanthren-2-amine
• CAS: 4235-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: RUDUZSVUMOSISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-benzophenanthren 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(benzo[c]phenanthren-2-yl)-N,N-diethyl-2,2-difluoro-2H-2λ⁴,3λ⁴-benzo[e][1,3,2]oxazaborinin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  圆偏振荧光螺旋烯-硼酸酯：合成，光物理和手性学性质

  摘要：

  通过将相应的苯酚进行BF 2硼化来制备单和二硼烷取代的螺旋烯，该缩合反应很容易通过将2-氨基和2,15-二氨基螺旋烯与4-（二乙基氨基）水杨醛缩合而合成。使用HPLC拆分对映体后，借助NMR，X射线和量子化学计算方法研究并合理化了它们的手性，包括溶液中和PMMA膜中的圆偏振荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.202100356
• 作为产物：
  描述：

  benzo[c]-phenanthrene-2-carboxylic acid 生成 2-Amino-benzophenanthren
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Ionization Constants of the Six Aminobenzo [c]phenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01063a036

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azahelicenes through Organocatalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Wei Liu、Tianren Qin、Wansen Xie、Jinmiao Zhou、Zidan Ye、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202303430

  日期：2023.7.3

  An organocatalyzed multicomponent asymmetric synthesis of azahelicenes by using a central-to-helical chirality conversion strategy is reported. The one-pot sequential Chiral Phosphoric Acid-catalyzed Povarov reaction/oxidative aromatization gave access to various substituted pyrido[4] and [5]-helicenes with high enantioselectivity, and these could be easily derivatized while also displaying promising

  报道了使用中心到螺旋手性转换策略的氮杂螺旋烯的有机催化多组分不对称合成。一锅连续手性磷酸催化的波瓦洛夫反应/氧化芳构化可以得到各种具有高对映选择性的取代吡啶并[4]和[5]-螺旋烯，并且这些可以很容易地衍生化，同时还表现出有前景的光物理和手性光学性质。
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1
• The Synthesis and Ionization Constants of the Six Aminobenzo [<i>c</i>]phenanthrenes
  作者：Melvin S. Newman、Jochanan. Blum

  DOI：10.1021/ja01063a036

  日期：1964.5.5
• Circularly Polarized Fluorescent Helicene‐Boranils: Synthesis, Photophysical and Chiroptical Properties
  作者：Aurélie Macé、Khaoula Hamrouni、Etienne S. Gauthier、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Lucas Frédéric、Grégory Pieters、Elsa Caytan、Thierry Roisnel、Faouzi Aloui、Monika Srebro‐Hooper、Bertrand Carboni、Fabienne Berrée、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chem.202100356

  日期：2021.5.20

  of the corresponding anils, readily synthesized by condensation of 2-amino- and 2,15-diamino-helicenes with 4-(diethylamino)salicylaldehyde. After enantiomeric resolution using HPLC, their chiroptical properties including circularly polarized fluorescence in solution and in PMMA films were investigated and rationalized with the help of NMR, X-ray and quantum-chemical calculations.

  通过将相应的苯酚进行BF 2硼化来制备单和二硼烷取代的螺旋烯，该缩合反应很容易通过将2-氨基和2,15-二氨基螺旋烯与4-（二乙基氨基）水杨醛缩合而合成。使用HPLC拆分对映体后，借助NMR，X射线和量子化学计算方法研究并合理化了它们的手性，包括溶液中和PMMA膜中的圆偏振荧光。