5-isocyanoquinoline | 194281-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-isocyanoquinoline
• 英文别名: 5-quinolyl isonitrile
• CAS: 194281-91-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: CPNDPQOVPWUHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isocyanoquinoline 、 1,2-diisocyano-4,5-dimethylbenzene 在 水 作用下， 以82 %的产率得到6,7-dimethyl-N-(quinolin-5-yl)quinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物异二聚化引发的三组分反应：喹喔啉的多样性导向合成

  摘要：

  已知的基于异氰化物的多组分反应 (IMCR) 通常是通过将异氰基基团添加到强亲电组分中来触发的。我们在此报道了一种新的基于异氰化物的三组分反应，其中一种前所未有的基于喹喔啉的两性离子中间体是由弱亲电性邻二异氰基芳烃和常见异氰化物的化学选择性异二聚化产生的。这种反应性两性离子可以与各种捕获剂原位反应，以提供一系列结构多样的喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00794

文献信息

• A new class of α-ketoamide derivatives with potent anticancer and anti-SARS-CoV-2 activities
  作者：Juan Wang、Boqiang Liang、Yiling Chen、Jasper Fuk-Woo Chan、Shuofeng Yuan、Hui Ye、Linlin Nie、Jiao Zhou、Yi Wu、Meixian Wu、Lina S. Huang、Jing An、Arieh Warshel、Kwok-Yung Yuen、Aaron Ciechanover、Ziwei Huang、Yan Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113267

  日期：2021.4

  cap moiety, P1, P2 and P3 side chain positions were explored. Many derivatives displayed highly potent biological activities in proteasome inhibition and anticancer activity against a panel of six cancer cell lines, which were further rationalized by molecular modeling analyses. Furthermore, a representative α-ketoamide derivative was tested and found to be active in inhibiting the cellular infection

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• A Concise Synthesis of Benzo[<i>h</i>]- and Pyrido[3,2-<i>h</i>]-δ-carbolin-2,4-diones from One-Pot Reaction of β-Lactam Carbenes with Naphthyl and Quinolyl Isonitriles
  作者：Ying Cheng、Gao-Feng Shi、Zhi-Mei Kang、Xiao-Ping Jiang

  DOI：10.1055/s-2008-1067243

  日期：2008.9

  The one-pot reaction of β-lactam carbenes with 1-naphthyl or 5-quinolyl isonitriles followed by treatment with aqueous hydrochloride produced benzo[h]-δ-carbolin-2,4-diones or pyrido[3,2-h]-δ-carbolin-2,4-diones, respectively, in moderate yields. The easy availability of β-lactam carbenes and aryl isonitriles, and the simple chemical manipulations render our approach practical in the synthesis of various novel aryl fused δ-carboline derivatives, which are not easily prepared by other synthetic methods.

  β-内酰胺碳烯与1-萘基或5-喹啉基异腈的单锅反应，然后用水合盐酸处理，分别得到苯并[h]-δ-咔啉-2,4-二酮或吡啶并[3,2-h]-δ-咔啉-2,4-二酮，产率中等。β-内酰胺碳烯和芳基异腈易于获得，化学操作也很简单，这使得我们的方法在合成各种新型芳基稠合δ-咔啉衍生物时非常实用，而这些衍生物很难通过其他合成方法制备。
• Transition metal complexes of isocyanopyridines, isocyanoquinolines and isocyanoisoquinolines
  作者：Jianhua Guo、Andreas Mayr

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05459-5

  日期：1997.9

  The complexes trans-[FeI2(CN-3-pyridyl)(4)], trans-[PdI2(CNR)(2)] (CNR = 2-, 3-and 4-isocyanopyridine, 3-isocyanoquinoline, 4-isocyanoquinaldine, 5-isocyanoquinoline, 5-isocyanoisoquinoline) and trans-[PtI2(CNR)(2)] (CNR = 3-isocyanopyridine, 5-isocyanoquinoline) were prepared. The new complexes are thermally stable up to 150 degrees C or higher. The molecular structure of trans-[PdI2(CN-3-quinolyl)(2)] was determined by X-ray crystallography: monoclinic space group P2(1)/c, a = 5.8381(5), b = 23.685(2), c = 7.2122(6) Angstrom, beta = 97.628(8)degrees, Z = 2, 1170 unique reflections, R = 0.035, R-w = 0.035. In the crystal, the molecular units are packed to form two-dimensional sheets which are held together by pi stacking of the 3-quinolyl groups.