1,2-diisocyano-4,5-dimethylbenzene | 120951-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-diisocyano-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 120951-73-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: GPJJMYBWKARXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diisocyano-4,5-dimethylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进的双自由基异氰酸酯插入：2-氟烷基化喹喔啉的合成

  摘要：

  据报道，卤素键促进的双自由基异氰酸酯与全氟烷基碘的插入。使用全氟烷基碘作为卤素键供体，有机碱作为卤素键受体，可以通过可见光诱导的单电子转移（SET）过程生成氟烷基。氟烷基被邻二异氰基芳烃捕获，得到喹喔啉衍生物。这种机械上新颖的策略允许在室温下可见光照射下高产率地构建2-氟烷基化的3-碘喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02271
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di(formamido)-4,5-dimethylbenzene 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.9 g的产率得到1,2-diisocyano-4,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化：苯并[a]吩嗪-6,6(5H)-二羧酸二乙酯的合成

  摘要：

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100474
• 作为试剂：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 N-叔丁基-α-苯基硝酮 在 1,2-diisocyano-4,5-dimethylbenzene 、 二苄胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进的双自由基异氰酸酯插入：2-氟烷基化喹喔啉的合成

  摘要：

  据报道，卤素键促进的双自由基异氰酸酯与全氟烷基碘的插入。使用全氟烷基碘作为卤素键供体，有机碱作为卤素键受体，可以通过可见光诱导的单电子转移（SET）过程生成氟烷基。氟烷基被邻二异氰基芳烃捕获，得到喹喔啉衍生物。这种机械上新颖的策略允许在室温下可见光照射下高产率地构建2-氟烷基化的3-碘喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02271

文献信息

• 一种磺酰胍化合物的制备方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN110003057B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种磺酰胍化合物的制备方法，主要提供了一种钴催化下4，5‑二甲基芳基双异腈参与的磺酰叠氮与胺反应插入两分子的胺构建磺酰胍化合物的新方法，所述方法产率良好。
• 1,2-Azaboretidine formation in the reactions of (boryl)(silyl)iminomethanes via possible generation of (amino)(boryl)carbene species
  作者：Michinori Suginome、Takeshi Fukuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01321-3

  日期：2002.2

  [Bis(diisopropylamino)boryl](organosilyl)(N-arylimino)methanes, which was formed in the reaction of aryl isocyanides with (organosilyl)bis(diisopropylamino)borane at room temperature, underwent new skeletal rearrangement reaction to provide aryl(1,2-azaboretidin-3-yl)(organosilyl)amines at 110 °C. Reaction of 1,2-diisocyanobenzene with the silylborane afforded 2-(organosilyl)-3-(1,2-azaboretidin-3-yl)-4

  [双（二异丙基氨基）硼基]（有机甲硅烷基）（N-芳基）甲烷，是在室温下芳基异氰酸酯与（有机甲硅烷基）双（二异丙基氨基）硼烷的反应中形成的，进行了新的骨架重排反应以提供芳基（1， 110°C下的2-氮杂视黄素-3-基）（有机甲硅烷基）胺。1,2-二异氰基苯与甲硅烷基硼烷反应，得到2-（有机甲硅烷基）-3-（1,2-氮杂视黄素-3-基）-4,5-苯并咪唑，将其分离为相应的硼烷配合物。反应可以（氨基）（氧硼）卡宾中间体，其经由氮杂布鲁克型1,2-甲硅烷基形成的迁移，使通过分子内插入1,2- azaboretidines到CH键继续通过α到氮原子。
• Photoinduced Cyclizations of <i>o</i>-Diisocyanoarenes with Organic Diselenides and Thiols that Afford Chalcogenated Quinoxalines
  作者：Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Fumiya Sato、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00647

  日期：2020.6.5

  via the photoinduced cyclizations of o-diisocyanoarenes with diaryl or dialkyl diselenides, in addition to providing a detailed discussion of the corresponding mechanism and revealing that the developed procedure can also be applied to prepare 2-thiolated quinoxaline derivatives from o-diisocyanoarenes and thiols. The developed technique does not need the use of additives or metal catalysts and features

  这项研究描述了通过邻二异氰基芳烃与二芳基或二烷基二硒化物的光诱导环化反应合成2,3-双（癸基）喹喔啉，此外还详细讨论了相应的机理并揭示了开发的方法也可以应用由邻二异氰基芳烃和硫醇制备2-硫代喹喔啉衍生物。开发的技术不需要使用添加剂或金属催化剂，并且具有高转化率，广泛的底物范围和温和的反应条件等优点，从而使其成为喹喔啉合成工具箱的宝贵补充。
• A Preparative Method for<i>o</i>-Diisocyanoarenes
  作者：Yoshihiko Ito、Atsushi Ohnishi、Hiroshi Ohsaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-1988-27683

  日期：——

  A general method for the preparation of o-diisocyanoarenes in moderate to good yields has been developed by the dehydration of o-di(formamido) arenes with trichloromethyl chloroformate at - 78°C to 0°C.

  通过在 -78°C 至 0°C 的温度下用氯甲酸三氯甲酯对邻二（甲酰胺基）烯烃进行脱水，开发出了一种以中等至良好收率制备邻二异氰酸烯烃的通用方法。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Carboselenoate) Benzimidazolones by Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Diisocyanoarenes and Selenosulfonates
  作者：Yi Fang、Can Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01886

  日期：2019.10.4

  A facile synthesis of N-(carboselenoate) benzimidazolones through metal-free reactions of ortho-diisocyanoarenes with selenosulfonates is reported here. The desired products are obtained in moderate to good yields with good functional group compatibility. The ortho-diisocyanoarenes are applied to the construction of 2-benzimidazolone derivatives for the first time.

  本文报道了通过邻二异氰基芳烃与硒代磺酸盐的无金属反应，可轻松合成N-（碳氢碳酸酯）苯并咪唑酮的方法。以中等至良好的产率获得具有良好的官能团相容性的所需产物。首次将邻二异氰基芳烃用于2-苯并咪唑酮衍生物的构建。